Вологодская область находится в строгих к человеку природных условиях. Освоение этой обширной территории, создание вблизи северной границы земледелия крестьянских поселений, транспортной сети, впоследствии – промышленных центров потребовало исключительных усилий многих поколений.
Начальный этап освоения европейского севера славянами приходится на 10 – 12 века, проникновение славян осуществлялось по разветвленной системе речных долин и по разделяющим их «волокам».
Важнейшее требование при выборе мест для оседлой жизни – близость реки, обеспечивавшей сообщение, рыболовство. Поймы рек давали корм для скота, на речных террасах располагались более легкие для обработки земли. В 11 – 13 столетиях участки с наиболее плодородными почвами в долинах рек были заселены достаточно плотно, а огромные междуречные пространства почти лишены следов расселения. Исключением являются ландшафты около озер Белого и Кубенского, где морена обогащена карбонатами, и сформированные на ней почвы отличаются более высоким естественным плодородием. Расширение пахотных земель осуществлялось за счет сведения леса.
Рост численности сельского населения области происходил до начала Великой Отечественной войны. В 1939 году из 1599 тыс. чел. сельское население составляло 1311,7 тыс. чел. (82%). В начале 1990-х годов из 1360 тыс. жителей области сельских жителей было 543,8 тыс. чел (40%), т.е. сельское население сократилось почти в 2,5 раза. Исчезли многие деревни, при этом произошло сокращение площади обрабатываемых сельскохозяйственных земель, если в 1941 году площадь пашни составляла 1098 тыс. га, то к настоящему времени она сократилась примерно до 800 тыс. га.
Среди тысяч деревень не было двух одинаковых, все они отличались местным своеобразием, в то же время, наряду с общими чертами планировки северных деревень можно найти и их характерные особенности, присущие отдельным местностям. На первый взгляд, как заметил архитектор А.В. Ополовников, «в них нет никакой географии,... но когда смотришь на планировку с самолета и воспринимаешь ее без мелочных помех в обобщенном виде... это обманчивое представление рассеивается сразу. Отсюда отчетливо видно, как вся деревня и каждая ее усадьба прочно связаны в единое целое, как неотделима кажущаяся непринужденность ее планировочной формы от изгибов реки, очертаний ее берегов и их рельефа... Нехитрая суть ее сводится только к одному – к наиболее разумному использованию каждого клочка удобной земли, с неимоверным трудом отвоеванной у суровой природы» (Ополовников А.В. Русское деревянное зодчество. – М. : Искусство, 1983. – 287 с.).
Все древние города на территории нынешней Вологодской области находятся на водных путях, а сеть речных долин и озерные котловины – самая динамичная и выразительная часть рельефа. Древнейший город области – Белозерск, согласно легенде основанный в 862 году на северном берегу Белого озера, впоследствии переместился на южный берег, сначала – к истоку р. Шексны, затем несколько сместился к западу. Целый «каскад» городов в 11 – 13 веках появился на р. Сухоне, которая «явилась одним из самых торных наших северных речных сообщений, много видевшим на своем веку, игравшим ведущую роль в исторических судьбах русского Северо-Востока». Эти города, «избранные, устроенные и излюбленные народом – именно здесь в северной лесистой России, – являются коренными народными, вечевыми, в отличие от соседней Московской земли, где выбором мест и устройством городов занимались князья и митрополиты» (Ключевский В.О. Курс русской истории. Ч. 1 / В.О. Ключевский. – М. : 1904. – 459 с.).
В результате административной реформы 1775 года был повышен статус многих незначительных населенных пунктов, часто это было «первоначально не что иное, как куча беспорядочно сгруппированных лачужек, в общем имевших название села, деревни». Архитектурный облик древних городов Вологодчины сложился на протяжении многовековой истории, «всем им пришлось выстроиться на плоской равнине лесной области, очень скупо наделяющей возможностью разнообразиться и украшаться такими видами, какими снабжают охотно холмистые и гористые местности» (Максимов С.В. По русской земле / С.В. Максимов – М., 1989. – 527 с.). Древние города основывались на возвышенных бровках речных террас, как правило, на мысу слияния рек. Городские границы, не защищенные естественными преградами (врезы речных долин, овраги, озера, болота), укреплялись или валами, или рвами.
В застройке городов можно выделить два аспекта – утилитарный и эстетический. Внутри городских границ постройками были заняты наиболее дренированные участки, т.е. более возвышенные на фильтрующих грунтах: бровки склонов, вершины гряд, сооружения, обслуживающие транспорт, располагались поблизости от реки. Поэтому городские улицы и площади не осмысливались как архитектурно-пространственная основа композиции города, они никогда не получали регулярного архитектурного обрамления, но обладали живописной трассировкой, обусловленной рельефом местности. Общепризнано, что древнерусские города, нерегулярные по планировке, четко увязанной с рельефом местности, – одна из вершин мирового градостроительного искусства.
Несмотря на свободную застройку, в общем облике древнерусского города четко просматривается определенная композиция, выделяется три композиционных принципа. Первый реализовывался там, где город основывался на месте впадения малой реки в крупную (Вологда, Устюжна). В этом случае осваивались берега обеих рек, на мысовой части (стрелке) возводилась укрепленная часть города, к ней примыкали посад и слободы. Для Великого Устюга и Тотьмы характерен другой композиционный принцип: на одной стороне широкой реки размещается город, а на другой – монастырь или слобода. По берегам рек создавались группы площадей с ансамблями храмов, одни площади находились ближе к реке, другие – дальше, благодаря чему при подъезде к городу по реке открывались сложные многоплановые композиции архитектурных доминант. Этот принцип позволял включить реку в пространственную структуру города, используя ее как водную дорогу.
Третий принцип построения пространственной композиции города имеет место в Белозерске и Кириллове, расположенных на озерных террасах и склонах холмов. Силуэт города, четко обозначенный на водной глади озер, дополняется органично вписанными в него природными элементами – холмами, лесными массивами.
В конце 18 века в Москве и Петербурге Комиссией о каменном строительстве были разработаны генеральные планы городов. В указах Екатерины II говорилось, что русские города нуждаются в замене «случайной» градостроительной системы системой «разумной». В соответствии с принципами классицизма создавалась «красота регулярства»: городская свободная планировка заменялась геометрически правильной сеткой улиц, в качестве главных градоформирующих факторов все же оставались водные и сухопутные магистрали. Эти планы не были подкреплены какими-либо основаниями кроме «регулярства», они практически не были реализованы, застройка городских территорий осуществлялась с учетом местных особенностей, главным образом, рельефа.
Рост городского населения, активно начавшийся с конца 19 – начала 20 века и особенно – после Октябрьской революции, привел к значительному расширению городских территорий. В центральных частях городов сохранялись прежние архитектурные тенденции, но рабочие окраины застраивались под диктатом промышленности, торговли и транспорта. Это создало многие проблемы инженерно-геологического и экологического характера, которые приходится решать и в настоящее время.