Прежде, чем принять современный вид, колокольня неоднократно перестраивалась. Первое деревянное здание было возведено, возможно, еще во второй половине XVI века. Однако упоминание вологодской звонницы в письменных источниках появляется только в начале XVII века и приходится на время восстановления Вологды после разгрома и пожара в сентябре 1612 года, когда город интенсивно отстраивался, залечивая раны «смуты» и «раззорения». Колокольня получила 11 колоколов и диковинный в те времена на Руси механизм – часы.

В 1654-1659 годах на месте деревянной было построено первое каменное здание колокольни. При ее возведении использовали каменные припасы недостроенной крепости времен Ивана Грозного. Облик первой каменной колокольни сохранился на многих рисунках и гравюрах XVIII-XIXстолетий.

До настоящего времени сохранилась прекрасная коллекция колоколов XVII века: «Большой», или «Праздничный», «Архангельский», «Большая Лебедь», «Часовой», «Великопостный» и другие. Самый большой колокол, в 500 пудов, был привезен из Любека при Петре I. В  XIX веке любитель хороших колоколов епископ Иосиф собрал со всей епархии наилучшие колокола, сочетание которых придало особое благозвучие колокольному звону. С 1989 года, после пятидесятилетнего перерыва, праздничный звон колоколов вологодской звонницы вновь стал привычным атрибутом городской жизни.

Свой современный облик колокольня приобрела в 1869-1870 годах. В этот период стараниями губернского архитектора В.Н.Шильдкнехта она достигла высоты 78,5 метра и стала одной из самых высоких построек подобного рода в России. Общее архитектурное оформление этого монументального многоярусного сооружения выполнено в псевдоготическом стиле. В 1871 году на колокольне были установлены новые куранты, перезвон которых вологжане слышат  и сейчас.