Прежде чем принять современный вид, колокольня неоднократно перестраивалась. Первое деревянное здание было возведено, возможно, еще во второй половине XVI века. Однако упоминание вологодской звонницы в письменных источниках появляется только в начале XVII века и приходится на время восстановления Вологды после разгрома и пожара в сентябре 1612 года, когда город интенсивно отстраивался, залечивал следы «смуты» и «разорения». Именно тогда «1622 года, мая 17 дня, наняты плотники Данил Павлов да Федот Олферьев да Богдан ... колокольницу рубити о осьми стенах». Так поднялась вверх первая известная нам шатровая предшественница современной колокольни. Она получила 11 колоколов и, кроме того, диковинный в те времена на Руси механизм – часы. Пожар, вспыхнувший 6 октября 1636 года, уничтожил все деревянные постройки Архиерейского дома. Полностью сгорела и колокольня; на время строительства нового архиерейского двора уцелевшие колокола были подвешены на временных козлах, В 1641-1642 годах, отстроив новую деревянную колокольню, архиепископ Варлаам не забыл приобрести и новые часы – «боевые с перечасьем».
В 1654-1659 годах на месте деревянной было построено первое каменное здание колокольни. При ее возведении использовали каменные припасы недостроенной крепости времен Ивана Грозного. Облик первой каменной колокольни сохранился на ряде рисунков и гравюр XVIII-XIX веков: восьмигранный столп с гладкими лопатками по углам и открытыми арками яруса звона венчал стройный шатер с крестом на маленькой главке. Площадка с колоколами, которых первоначально насчитывалось четырнадцать, располагалась ниже уровня кровли собора. Любопытно, что два больших колокола-благовестника названы «очапными»: в них звонили по древнему способу, раскачивая не язык, а сам колокол, прикрепленный к поворачивающейся вокруг своей оси балке с горизонтальным рычагом-очепом. Для городских часов был приделан специальный деревянный «чюлан», а «Кириллова монастыря старец Михайло починивал боевые часы, делал шестерни новые и перенес на новую колокольницу каменную и указное колесо зделал и бой к колоколам привел». С тех пор полный час отбивал большой колокол – «благовестник», а перечасья, то есть четверти часа, – зазвонные и призвонные шесть колоколов.
Вологодские архиереи ревностно следили за благолепием звона, и численность колоколов возрастала: новые колокола то приобретались, то отличались прямо на площадке перед собором, то заказывались в Голландии и Германии. Архиепископ Симон писал из Москвы: «А в новолитной кол око кол благовестить велеть вместо повсядневного колокола, а язык б в тот колокол сковать велеть в меру, не отяготить, чтоб колоколу было безвредно. Да и звонарю велеть благовестить одному, и о том ему заказать, чтоб благовестил бережно». Некоторые софийские колокола имеют собственную непростую историю, и даже собственные имена. Например, старейший колокол «Часовой» был отлит в 1627 г. в Амстердаме и успел позвучать за свою жизнь на четырех колокольнях при соборе. Другой колокол, «Большая Лебедь», изготовленный будущим автором «Царь-колокола» Иваном Моториным, попал в Вологду в 1702 году в качестве вознаграждения за «перевыполнение плана» архиерейским домом, отправившим на Пушечный двор в Москву на 200 пудов утильной меди больше, чем предписывалось царским указом о изъятии «четвертной части колоколенной меди» для нужд идущей войны со Швецией. 
До настоящего времени сохранилась прекрасная коллекция колоколов XVII века: «Большой», или «Праздничный», «Архангельский», «Большая Лебедь», «Часовой», «Великопостный» и другие. Большие колокола дополняются четырьмя «валовыми» и двенадцатью малыми – «красными» и «зазвонными». С 1989 года, после пятидесятилетнего перерыва, праздничный звон колоколов вологодской звонницы снова вошел в культурный уклад города, вновь стал его неотъемлемым атрибутом.