В XV–XVI в. Спасо-Прилуцкий монастырь являлся одним из крупнейших и наиболее известных на Севере. Об этом, в частности, красноречиво свидетельствует широкое почитание его прославленных «святынь» – иконы «Дмитрий Прилуцкий с житием» начала XVI в. и так называемого Киликиевского креста. Великие князья и цари неоднократно ездили в монастырь на богомолье (Василий III, Иван IV и другие), а игумены его присутствовали на «избирательных» соборах в столице, созываемых для утверждения на Московском столе нового царя: в 1598 г. – Бориса Годунова и в 1613 г. – Михаила Федоровича. 
В начале XVII в., в эпоху «Смутного времени», монастырь претерпел много бедствий, неоднократно подвергаясь нападениям и грабежам со стороны интервентов и прочих «воровских» людей. Но в середине – второй половине XVII в. здесь вновь ведется интенсивное каменное строительство. Возводится мощная каменная ограда с башнями, надежно обезопасившая монастырь от вражеских набегов; сооружаются новая высокая колокольня, вертикальная доминанта комплекса, а также различные жилые и хозяйственные постройки. 
Все последующее строительство на территории обители в XVIII–XIX вв. было незначительным и ограничивалось лишь отдельными переделками и ремонтами. 
В архитектуре русских монастырей XVI–XVII вв. есть особая поэтичность. Нередко они настолько сливаются с природой, что трудно даже представить себе то или иное место без этих сооружений, так они неотделимы от окружающего пейзажа. Очертаниями стен они вторят рельефу, как бы вырастая из земли-матери, и лишь только мощные, мужественные и величавые башни, возвышаясь над округой, как бы противостоят природе, ее естественным формам, как порождения человеческих рук. Таков и Спасо-Прилуцкий монастырь, один из красивейших и своеобразнейших на Севере. 
Уже издали отчетливо виден окружающий монастырь могучий пояс каменных стен с башнями. О времени его постройки сообщает надпись на каменной доске, украшавшей прежде снаружи Святые ворота: «Лета 7164 (1656), Августа в 1 день сделан сей град около Прилуцкого монастыря... монастырскою казною». Начало возведения стен относится к середине 1640-х гг., как позволяет предположить царская грамота 1644 г., дававшая монахам право делать безоброчно кирпич «на монастырское и на градское и на всякое строение»; в 1654 г., согласно описи монастыря, оно уже шло полным ходом. 
Новые каменные стены превратили Спасо-Прилуцкий монастырь в сильную крепость. Это строительство – важный этап военно-оборонительных работ, которые развернулись на Руси в середине XVII в. В плане ограда образует неправильный четырехугольник общей протяженностью около 950 м, с башнями по углам и в середине западной стороны. Толщина стен превышает 2 м, высота колеблется в зависимости от их оборонного значения, достигая 7 м на южной и восточной «напольных» сторонах, не имевших естественных препятствий. Устройство стен характерно для крепостного строительства XVI– XVII вв. С наружной стороны они имели три яруса бойниц, форма которых была различна: небольшие арочные – в подошвенном бою; узкие, длинные – в среднем; косые и узкие, со ступенчатым завершением – в верхнем ярусе. Венчающие части стен по древней традиции были сплошными, не расчлененными на отдельные зубцы. Могучие и суровые башни на углах ограды сильно выступают за линию стен, тем самым увеличивая сектор обстрела. Высокие, в основном 16-гранные, они имеют несколько ярусов бойниц и завершены машикулями с различными зубцами. Прежде башни венчали деревянные шатры со смотровыми вышками, замененные в XVIII в. современными фигурными кровлями. Интересна внутренняя конструкция этих башен с мощным круглым столбом в центре. Проходя через все ярусы, столб являлся опорой для балок настила межъярусных перекрытий и для шатра. Своеобразные, устроенные в столбе ниши – «каменные мешки» – служили для хранения пороха и прочих боеприпасов. Особенно монументальны две башни – южная (илл. 55) и восточная, выделяющиеся своими большими размерами и декоративной обработкой машикулей и зубцов (у восточной они украшены полихромными изразцами). По сравнению с остальными угловыми западная бaшня – восьмигранная и отличается своей подчеркнутой декоративностью (илл. 58). Рельефные полуколонки и валики образуют роскошный наряд на ее наружных гранях, завершенных трехлопастными арками с ширинками. Даже бойницы получили здесь нарядные обрамления в виде двухуступчатых кругов. Особенно выразительно выглядит эта непохожая по архитектуре на все другие башня изнутри монастыря. Заросший ряской пруд у ее подножия, в тихих водах которого она постоянно отражается, образует здесь особый уголок, овеянный прелестью поэзии старины. 
Посередине обращенной к реке стены расположена небольшая четырехгранная проездная башня, завершенная деревянным шатром. В первом ее ярусе находились «водяные» ворота, во втором – маленькая «палатка», а вверху шатра – «чердачок караульный», где помещались также «часы боевые невеликие». По правилам обороны проезд ворот сделан с изломом под прямым углом и наружная въездная арка расположена не против внутренней, а на северной боковой грани. Оформление башни строгое и лаконичное: лопатки с филенчатыми нишками на углах, пояса из валиков, простой карниз и бровки над бойницами. Поэтому, несмотря на свои размеры, она выглядит довольно внушительно (илл. 56). 
В северной стене находится прежний главный въезд в монастырь – так называемые Святые ворота с небольшой надвратной церковью Вознесения. Это – древнейшая часть монастырской ограды, возникшая в конце XVI в., когда все остальные стены с башнями были еще деревянными. Время ее сооружения определяется освящением в 1590 г. надвратного храма во имя Федора Стратилата (переименован в Вознесенский в 1815 г.), святого воина, покровителя и охранителя в ратном деле, оберегающего от врагов вход в обитель. 
Святые ворота сохранили свои древние арочные проемы: большой – для проездов и малый – для путников. Особенно выразителен наружный фасад ворот. Многократно повторенные, уходящие в толщу стены килевидные арки на колонках с дыньками образуют великолепный перспективный портал, обрамляющий большой проезд. Он контрастирует с легким, тоже килевидным «наличником» соседней малой арки, еще более подчеркивая гладь стен возвышающегося над воротами храма. 
Церковь Вознесения очень проста по композиции и в то же время оригинальна. Ее кубический объем по образцу древнейших надвратных сооружений лишен алтарных апсид, этого неприменного элемента церковного здания. Северный и южный фасады ее имеют по три лопатки – две по углам и одну посередине, что приводит к необычному членению стен на два прясла. Единственным украшением их служит узкий пояс прямоугольных нишек и поребрика, проходящий вверху стен. Завершает храм одна световая глава, первоначально водруженная на два ступенчатых яруса кокошников (кровля изменена на купольную в 1815 г.). Кокошники не отвечали конструкции сводов и являлись декорацией, усиливающей стройность силуэта всей постройки. 
Барабан главы с узкими проемами и оригинальным покрытием (яблоко и крест поздние) имеет вверху широкую полосу декора из килевидных арочек и рядов прямоугольных и круглых нишек с бегунцом и поребриком между ними. Этот своеобразный убор, появляющийся в зодчестве Северо-Восточной Руси еще в конце XV в., объединяет в себе орнаментальные мотивы новгородско-псковского и московского происхождения. В XVI в. Он становится характернейшим элементом наружного убранства построек Севера, где постоянно сталкивались художественные влияния Москвы и Новгорода. 
Двухчастное членение стен церкви Вознесения, редко встречающееся в древнерусском зодчестве, отражает ее особую внутреннюю структуру – двустолпную конструкцию интерьера здания. Два сравнительно тонких четырехгранных столба в середине помещения с помощью системы арок, уже известной нам по храмам Вологды, поддерживают своды. Между столбами расположена невысокая каменная алтарная преграда; в верхней части столбов для их облегчения устроены разгрузочные арочки. Центральный коробовый свод прорезан световым барабаном на парусах, а угловые части перекрыты оригинальными ступенчатыми сводиками псковского типа. Такая двустолпная конструкция, впервые примененная в Благовещенском соборе Сольвычегодска (1560–1572), в XVII в. с некоторыми модификациями получает широкое распространение на Севере, особенно в вологодских и костромских храмах. 
Рядом с Вознесенской церковью над стеной высится ее оригинальная колокольня. Построена она в 1729– 1730 гг., но еще в традициях Древней Руси и, по-видимому, на основе существовавшей здесь в конце XVII в. каменной часовни «о четырех стенах». Стройный четырехгранный столп колокольни с пучками полуколонок и кокошниками на углах несет легкий восьмерик звона, завершенный вытянутым шатром и главкой. 
Современный вход близ северной башни ведет на территорию монастыря. Прямо перед ним высится главное здание ансамбля – монументальный Спасский собор. Воздвигнут он в 1537–1542 гг. взамен сгоревшего деревянного. Москва, заинтересованная в скорейшем окончании строительства собора, в 1541 г. специальным указом от имени Ивана Грозного освободила на пять лет монастырские вотчинные села и деревни от всяких податей; тем самым обитель получила необходимые средства на его достройку. Время сооружения здания было зафиксировано торжественной храмоздательной надписью на каменной плите, вставленной в его стену возле входа, на паперти. 


Огромный, чрезвычайно величественный Спасский собор царит над всем комплексом (илл. 59). Его могучий кубический объем с тремя крупными полуциркульными апсидами, поставленный на высокий подклет и окруженный галереей, завершен торжественным пятиглавием. Широкие лопатки с простыми карнизами-полочками четко членят его фасады на три прясла. Венчают прясла большие полукруглые закомары, средние из которых сильно возвышаются над меньшими по размерам боковыми; архивольты закомар с легким стрельчатым подвышением над центром. Второй, дополнительный ярус закомар создает переход к барабанам глав с пологими скуфьевидными покрытиями. Такое ступенчатое построение завершения образует постепенное нарастание масс к центру, сообщая всему собору необыкновенную динамичность. Пирамидальность композиции окончательно закрепляет пятиглавие: низко посаженные боковые главы четко выявляют сильно укрупненную, высоко поставленную центральную главу, имеющую в основании еще четыре закомары. 
Столичное происхождение подобного типа соборного храма бесспорно. Москва стремилась в это время утвердить на Севере свои архитектурные формы как общерусские, противопоставив их различным, в частности новгородским, влияниям. Спасский собор – один из лучших образцов этого нового направления, выразившего торжество и величие централизованного Русского государства. 
Однако мастера, создавшие этот храм, добились неповторимого своеобразия его облика. От других московских сооружений первой половины XVI в. его отличает лаконизм, скупость обработки фасадов: легкие удвоенные полочки-уступы на лопатках, простой карниз с раскреповками. Гладкие, лишенные декора плоскости стен прорезаны узкими проемами без наличников, с сильными откосами. Лишь верхние части барабанов глав украшены широкими поясами кирпичного декора, как бы противопоставленного строгости фасадов здания. Пояса состоят из рядов килевидных арочек, прямоугольных нишек и бегунца, дополненных на центральном барабане кирпичными балясинами и лентой поребрика. Эти орнаментальные мотивы хорошо известны по многим памятникам московской архитектуры конца XV и первой половины XVI в., хотя в несколько иной комбинации. Их особая интерпретация, уже отмеченная ранее в надвратном Вознесенском храме (которая встретится далее неоднократно не только в зданиях Прилук, но и Кириллова, Ферапонтова, Белозерска), заставляет говорить о местных художественных чертах в зодчестве Севера. В сочетании с сурово-лаконичной трактовкой фасадов они придают особый характер архитектуре Спасского собора. 
Собор с трех сторон (кроме восточной) окружает двухъярусная галерея, необычность которой придают открытые арки второго яруса с эффектными килевидными архивольтами, аналогичными закомарам. С севера она заканчивается примыкающей к алтарю ризничной палаткой (переделана в середине XVII в. и в 1759 г.). На галерею выходят три пышных перспективных портала собора с колонками по бокам и килевидным верхом. Против главного, западного портала расположено большое крыльцо с лестницей, сооруженное в середине XVII в. Его формы – толстые кувшинообразные столбы, поддерживающие двойные арки с висячей гирькой, – традиционны для этого времени. Шатровый верх крыльца в XIX в. был заменен двускатной крышей. 
Интерьер собора величествен и строг. Гладкие побеленные стены его никогда не были расписаны. Четыре могучих столба в центре поддерживают коробовые своды ступенчатой конструкции. О его древнейшем внутреннем убранстве судить трудно. Известно, что из этого собора происходят великолепная икона «Дмитрий Прилуцкий с житием» (Вологда, Краеведческий музей, илл. 63) и Киликиевский крест (Вологда, Краеведческий музей). 
Икона «Дмитрий Прилуцкий» написана прославленным художником Древней Руси Дионисием между 1485 и 1503 гг. Ее средник занимает поясное фронтальное изображение святого, четко рисующееся на золотом фоне. Лицо его передано обобщенно, силуэтно. В одной руке у него свиток, другая замерла в благословляющем жесте. На Дмитрии темно-вишневый плащ, из-под которого видны зеленые одежды. Золотой фон усиливает отвлеченную, бесстрастную торжественность образа. На полях в клеймах (илл. 64) развертываются различные сцены из жизни Дмитрия, которые как бы противостоят величаво-степенному, застывшему изображению святого. Движение в этих сценах замедленно, оно выражается большей частью через легкие наклоны голов и разнообразие поз. Дионисий избегает резких тонов, и колорит иконы строится на тончайших соотношениях цветовых пятен с преобладанием различных оттенков зеленого. 
Так называемый Киликиевский большой запрестольный крест начала XVI в., деревянный, двусторонний, восьмиконечный, украшен медной золоченой басмой и 84 резными костяными иконками. Название свое он получил от Киликийской области (Малая Азия), откуда его якобы привезли. По преданию, в XIV в. он был принесен Дмитрием Прилуцким из Переславля и водружен на месте будущего Спасо-Прилуцкого монастыря. В отличие от уже известной нам вологодской объемно-пластической скульптуры крест по манере резьбы относится к традиционному плоскостному направлению, характерному для памятников древней новгородской резьбы. На лицевой его стороне расположены «Распятие» с полуфигурами предстоящих, «Спас Нерукотворный» (илл. 62), различные святые и ряд евангельских сцен. На оборотной стороне – «Предста царица», «Покров», «Введение во храм», «Успение», столпники и многочисленные святые. Эти костяные иконы составляют стилистически единую группу, которая относится к первой трети XVI в. Они полны того удивительного изящества, которым характеризуется искусство Дионисия. Остальная, большая часть сценок, выполненных достаточно грубо и примитивно датируется более поздним временем (XVII–XVIII вв.). 
Наиболее интересны в художественном отношении «Распятие», «Спас Нерукотворный» (лицевая сторона), «Константин и Елена», «Борис и Глеб», «Ефрем и Савва» и др. Изображение Саввы Вишерского со своим учеником Ефремом Новгородским подтверждает датировку этой группы рельефов, ибо Ефрем был канонизирован в первой половине XVI в. Иконка Киликиевского креста – одно из первых изображений этого святого. 
Перечисленные композиции принадлежат руке незаурядного мастера, воспитанного на традициях деревянной северной плоскостной резьбы и хорошо знакомого уже с творчеством Дионисия. Об этом говорят его изящно удлиненные, чуть суховатые, но изысканные фигуры. Художник виртуозно владеет линией, уверенно врезая ее в поверхность кости, ювелирно отделывает детали. Он умеет создать иллюзию пространства, лишь слегка углубляя фон или проводя две-три дополнительные линии. 
Низкий и плоский рельеф с крупными собранными массами, очевидно, был вообще характерен для резных изображений вологодско-кирилловского круга, особенно для произведений мелкой пластики XVI в., выполняемых из дерева и кости. Именно в такой манере исполнена «Троица» на костяной панагии (конец XV – начало XVI в.) из Духова монастыря в Вологде (Краеведческий музей). Правда, создавший ее мастер не испытал воздействия Дионисия. В его произведении ясно проступает народное начало, благодаря чему вся панагия с ее коренастыми, большерукими фигурами поражает удивительным сочетанием наивности и тонкости пластического чувства. 
Однако большинство северных резчиков, в отличие от мастеров центральных областей, находившихся под воздействием творчества Андрея Рублева, ориентировалось на произведения школы Дионисия. Развивая ее творческие достижения и привнося в нее местные, самобытно-народные черты, они сумели создать свою манеру резьбы, отличительной особенностью которой является линейно-плоскостной характер. 
К тому же кругу памятников северной плоскостной резьбы относятся и царские врата XVI в. из Спасского собора (Вологодский музей), украшенные стилизованным растительно-геометрическим орнаментом. 
Северо-западный угол галереи Спасского собора занимает возведенная одновременно с ним древнейшая колокольня монастыря, от которой сохранилась только нижняя часть. Она состоит из подклета и первого яруса восьмигранного столпа, перекрытого сводом. Опись 1623 г. так характеризует эту постройку: «... да колокольница при соборной церкви каменная, о одном верхе, а под коло-колы церковь – Три Святителя». Очевидно, в первом ярусе колокольни был храм, а над ним открытый звон с главкой, куда вела узкая лестница в толще стены, частично существующая и сейчас. Подобные столпообразные церкви-колокольни были широко распространены на Руси в XVI в., представляя своеобразный тип культового здания. 
Стоящая рядом высокая новая колокольня сооружена между 1644 и 1656 гг. Более значительного размера, она гораздо лучше соответствовала общему масштабу ансамбля монастыря. Ее широкая нижняя часть состоит из подклета с двумя кельями и двухъярусного четверика с пониженной пристройкой, занятого церковью Алексея; высокий восьмерик с открытыми арочными проемами, прежде завершенный шатром, являлся собственно колокольней. Таким образом, это столпообразное здание также совмещало функции колокольни и храма, что для середины XVII в. не совсем обычно и говорит о следовании «прежним образцам». 
Декор колокольни не богат, но выразителен. Он подчеркивает особый характер каждого яруса. У келий подклета – простые проемы, на стенах храма – скромные наличники окон, плоские лопатки и пояс полуциркульных ниш-кокошников и у арок звона – изящные килевидные архивольты. В начале 1720-х гг. после разборки древней колокольни верхняя часть новой была перестроена в связи с перенесением сюда старых колоколов; при этом шатер сломали, а над надложенными стенами звона водрузили завершающий восьмерик (его фигурная кровля со шпилем принадлежит концу XVIII в.). 
XVI столетием датируются двухъярусные крытые переходы с двумя проездными арками внизу и широкими арочными проемами вверху. Они соединяют Спасский собор с поставленным на подклет зданием, включающим трапезную палату, небольшую Введенскую церковь при ней и древние настоятельские покои. Время сооружения его – вторая половина 1540-х гг. (начат в 1545 г.). Главной частью этой довольно значительной постройки является трапезная палата. Ее подклетный этаж, как обычно, был занят погребами, хлебней и прочими хозяйственными помещениями. В верхнем этаже расположена обширная одностолпная сводчатая палата для общих монастырских трапез. Фасады трапезной лаконичны, строги и величавы. Все построено на четком ритме крупных арочных ниш с откосами, в которых помещены оконные проемы, и простых лопаток между ними и на углах объема, завершенного зубчатым карнизом. 
Внушительное впечатление производит огромный, квадратный в плане зал трапезной (приблизительно 15 X 15 м) с мощным столбом в центре, поддерживающим массивные своды. Освещенный неярким дневным светом, проникающим через окна в южной и западной стенах, он поражает пространственной выразительностью и простотой форм. Такие трапезные палаты типичны для монастырского строительства на Руси в XVI в., особенно для крупных монастырей. 
Более нарядно выглядит примыкающая к трапезной небольшая церковь Введения (илл. 61). Она привлекает внимание своей эффектной пирамидой из трех ярусов килевидных кокошников, увенчанной барабаном с луковичной главой. Своеобразна форма церкви в виде стройного кубического объема, лишенного алтарных апсид. Подобный тип безапсидного храма, входящего в состав трапезных сооружений, как раз характерен для XVI в. Ее прямой восточный фасад имеет, так же как и остальные, уступы с профилированными цоколями на уровне подклета, лопатки посередине стен и кокошники в завершении прясел. Под кокошниками, между лопаток, находится широкий узорчатый пояс, состоящий из поребрика, кирпичных балясин и прямоугольных впадиннишек. Этому орнаментальному фризу вторит такой же декор вверху барабана храма, расположенный над рядом килевидных арочек. Все эти декоративные мотивы тождественны убранству глав Спасского собора и надвратного храма Вознесения. К XVI в. относятся и древние настоятельские кельи, занимающие западную часть здания. В подклетном этаже келий находились подвалы и погреба с кухней; верхний занимали покои архимандрита. Позднее, в XVII в., кельи были значительно перестроены и расширены. Только ряд сводчатых помещений с мощными стенами напоминает о прежней архитектуре этой интересной части постройки. Оконные проемы с фигурными наличниками, ниши-ширинки на лопатках и оригинальное крыльцо с западной стороны появились в XVII в. 
У западной стены ограды, возле Святых ворот, находится целый комплекс жилых и хозяйственных построек, относящихся к XVII в. Левее ворот расположены каменные братские погреба с сушилом в верхнем этаже, известные уже с 1675 г. В 1718 г. они были перестроены под зимние настоятельские кельи, а в 1893 г. Превращены в монастырскую гостиницу. Отреставрированные отдельные детали фасада времени их сооружения – три больших портала и наличники окон – говорят о настойчивом стремлении сделать нарядной архитектуру этого сугубо утилитарного здания. 
Наиболее интересен в этом смысле келарский корпус, иначе называемый монастырскими кладовыми, который примыкает к ограде справа от ворот. Его фасад выходит на Казенный двор – узкий внутренний дворик между стеной и длинным зданием летних настоятельских келий (илл. 60). Он представляет собой как бы оригинальную двухъярусную галерею. Внизу – две пологие арки, между которыми расположен входной проем с лестницей наверх, обрамленный нарядным наличником с пилястрами по бокам и килевидным архивольтом; вверху – стена галереи с небольшими арочными проемами, также разделенными пилястрами. На наружной стороне стены ограды нижним аркам корпуса соответствуют трехлопастные ниши с окнами, украшенными наличниками. Это здание, очевидно, и являлось той «долгой палатой» над большими воротами на Казенном дворе, которую упоминает опись 1675 г. 
Летние настоятельские кельи существовали уже в середине XVII в. как «две казенные кельи о два житья (этажа), а перед кельями и на монастырь крыльцо каменное с лестницею». Другую их часть составляли четыре одноэтажные братские кельи с сенями, построенные в 1645 г. ярославскими каменщиками Иваном Сергеевым, по прозвищу Сено, и Титом Ивановым, по прозвищу Балаш. Однако после всех надстроек и перестроек, проведенных в следующем столетии, они были включены в состав большого корпуса настоятельских и братских келий, сохранив лишь отдельные прежние детали на фасаде со стороны Казенного двора. Восточную часть этого корпуса составляет больничная церковь Всех Святых, сооруженная в 1721 г. Свой нынешний облик она получила после перестройки в 1846 г. 
К середине XVII в. восходят в своей основе ворота Казенного двора, расположенные между летними кельями и Святыми воротами. Они также сохранили ряд фрагментов древней архитектуры. Опись 1654 г. кратко и скупо определяет их композицию: «... от ворот по обе стороны по палатке каменной, а над вороты палатка каменная ж».