Другим выдающимся архитектурным ансамблем Вологды является Спасо-Прилуцкий монастырь. Он расположен на левом берегу р. Вологды, выше города, примерно в 2 км от его северной окраины. Если в ясный день от Соборной горки смотреть на северо-запад, то освещенный солнцем древний монастырь кажется каким-то сказочным «градом Китежем». Суровой мощью веет от высоких многогранных башен, необычна раскраска стен в желтые и розовые тона, причудливо вырисовываются на фоне светлого северного неба вычурные главы собора. Особенно эффектен вид «Прилук» во время половодья, когда река подходит близко к монастырским стенам. 
Монастырь получил свое наименование от Спасского собора и местоположения его в излучине реки, при Большой Архангелогородской и Белозерской дорогах. 
Он был основан в 1371 г. как форпост московского княжества в его борьбе с Новгородом за северные земли. 
Основателем монастыря был известный Дмитрий Прилуцкий [1] [Дмитрий Прилуцкий происходил из богатой купеческой семьи, родился и провел свои юношеские годы в Переславле-Залесском, где постригся в Борисоглебский нагорный монастырь, позднее упраздненный.], крупный церковный деятель XIV в., активный приверженец Москвы в ее борьбе за объединение русского государства. Ему покровительствовал Дмитрий Донской, оказывая Материальную поддержку вновь основанному монастырю-крепости. 
В течение следующих веков московские князья и цари неизменно содействовали дальнейшему процветанию монастыря. Уже в XV в. Спасо-Прилуцкий монастырь – один из крупнейших на севере. Основой его богатства являлись обширные землевладения, богатые вклады и беспощадная эксплуатация крестьянского труда [1] [При составлении штатов в 1764 г. за Спасо-Прилуцким монастырем числилось: 7 церквей, 9 сел, 4 сельца, 88 деревень и 2 819 крестьян, не считая подворий и соляных варниц в Тотьме, Сольвычегодске и Архангельской губернии.]. 
Рано начинается и каменное строительство в монастыре: уже в первой половине XVI в. был воздвигнут собор, а в конце этого же столетия были построены «Святые» ворота с надвратной церковью. 
О раннем периоде существования монастыря сохранились лишь отрывочные сведения, так как монастырский архив был сожжен в 1613 г. при разграблении «Прилук» отрядом интервентов. Через год монастырь снова подвергся разграблению со стороны сибирского царевича Арасла-на Алеевича, пришедшего с детьми боярскими, дворянами, татарами и казаками «для обереганья». В 1619 г. бродившие еще по стране шайки литовцев и русских людей снова произвели нападение на монастырь и сожгли часть строений. Однако к середине века хозяйство монастыря было восстановлено. 
В это время в «Прилуках» ведется каменное строительство большого масштаба, определившее в основном архитектурный облик монастыря. 
Первая половина XVIII в. также отмечена широким размахом каменного строительства, но преимущественно жилых и хозяйственных корпусов[2] [архимандрите Арсении Воронове (1712–1737 гг.).]; в сложившийся к этому времени архитектурный ансамбль не было внесено существенных изменений. 
В течение XIX в. была построена только одна миниатюрная Екатерининская церковка. 
Недалеко от собора находится могила поэта Константина Николаевича Батюшкова (1787 – 1855 гг.). 
Древнейшее каменное сооружение в монастыре – четырехстолпныи, трехапсидный, пятиглавый Спасский собор. Покрытый по закомарам [1] [Четырехскатная кровля относится к позднейшему времени], он был выстроен по традиционной схеме, выработанной московскими зодчими в первой половине XVI в. и особенно часто применявшейся в монастырском строительстве того времени. 
Согласно летописи и высеченной в камне надписи на стене паперти, собор построен в пять лет – с 1537 по 1542 гг. 
Собор, поставленный на подклет, как все культовые здания этого типа, был окружен с трех сторон открытым гульбищем, в середине XVII в. превращенным в паперть. К этому времени относится и нарядное западное крыльцо на кувшинообразных столбах, с пролетами, перекрытыми двумя полуциркульными арочками с гирькой в центре. В XIX в. при замене шатровой крыши крыльца двухскатной был нарушен венчающий карниз, а получившийся фронтон расписан. Из монастырской описи 1623 г. известно, что главы были покрыты белым железом, а яблоко у креста центральной главки позолочено. 
Несмотря на позднейшие переделки, исказившие архитектурный облик древнего собора [1] [Растеска большинства оконных проемов, изменение формы глав, пристройка ризничной палатки, перестроенной в 1759 г., утрата росписи конца XVII в.], он и сейчас производит сильное впечатление величавой простотой. Конструктивно-правдивая обработка фасадов лопатками соответственно членениям внутреннего пространства, скромный, но выразительным декор барабанов, состоящий из килевидных арочек и орнаментального пояса, свидетельствуют о тесной связи ранней московской архитектуры с псковским зодчеством XV в. 
От колокольни XVI в., возведенной одновременно с собором, сохранился в северо-западном углу паперти только подклет и восьмигранник первого яруса. Согласно летописи, на первом ярусе колокольни была церковь «под колоколы», о чем свидетельствует и сохранившийся свод. Узкая лесенка в толще стены, ведущая на площадку звона, также уцелела в нижней своей части. 
Можно предположить, что верх колокольни был шатровым. 
По описи 1654 г. установлено, что в это время в монастыре были две соединявшиеся друг с другом колокольни: древняя с восемью колоколами и ныне существующая, датируемая серединой XVII в., с двумя кельями в нижнем и церковью во втором ярусе под звоном. На второй колокольне в XVII в. висел только один большой и два меньших колокола. Древняя колокольня, видимо, была разобрана в 20-х годах XVIII в. 
В связи с необходимостью переноса всех колоколов с разобранной колокольни на колокольню XVII в. верхнюю часть последней пришлось перестроить. Узорная кирпичная кладка верхнего восьмерика и звона, как и конфигурация покрытия последнего [1] [Завершение колокольни со шпилем относится к еще более позднему времени.] резко отличаются от строгой монументальности нижних ярусов. Таким образом, в настоящем своем виде колокольня характеризует два последующих строительных периода в Спасо-Прилуцком монастыре и господствующее в то время направление в монументальной архитектуре. 
К юго-западному углу паперти собора примыкает крытый переход на двух больших проездных арках, соединяющий собор с Введенской трапезной церковью и пристроенными к «ей древними настоятельскими кельями. 
До нас не дошли более ранние документы, где бы были упомянуты эти сооружения, чем монастырская опись 1623 г. 
Однако обширная квадратная в плане одностолпная сводчатая трапезная палата с примыкающими к ней небольшой бесстолпной церковью и подсобными помещениями, поставленная на высокий подклет, где размещались поварни, пекарни, кладовые и погреба настолько характерны для монастырских трапезных XVI в., что вполне обосновано датировать ее концом этого столетия [1] [Документально известно, что под трапезной в 1675 г. была «хлебня», капустный и квасной погреба, зимний погреб и т. д.]. 
Древние настоятельские покои[2] [Это первые каменные настоятельские кельи в монастыре.], под которыми были братские кельи и хозяйственные кладовые, так же, как и переход в собор, выстроены, очевидно, почти одновременно с трапезной церковью. 
Этот интереснейший архитектурный комплекс примерно за три с половиной века своего существования подвергался многочисленным переделкам (растеска окон, изменение первоначального покрытия и формы главы, перестройка апсиды) и до сих пор мало исследован. В настоящее время в нем проводятся реставрационные работы, связанные с детальным изучением этого ценного памятника архитектуры. 
Исключительный интерес представляет собой декоративная обработка стен церкви и барабана главы орнаментальной резьбой – простым приемом зодчий достиг эффектной игры света и тени. Характер этого декора напоминает о псковских влияниях, а полная аналогия в обработке барабанов главы Введенской церкви и пятиглавия собора подтверждает предположение о сооружении трапезной церкви вскоре после постройки собора. 
«Святые» ворота с надвратной двухстолпной церковью[3] [Первоначально во имя Федора Стратилата, позднее Вознесенская.], освященной в 1590 г., были первым после собора каменным сооружением в монастыре. К 70-м годам XVIII в. церковь пришла, по выражению летописца, в «разоренное состояние», и служба в ней не производилась. В 1815 г. она была заново отделана, причем изменена форма первоначального ее покрытия. В 1876 г. она вторично подверглась некоторым переделкам: ее увеличили присоединением к ней кельи, примыкавшей к западной стене, в которой пробили большую арку. Одновременно был устроен внутренний ход из летних настоятельских келий с южной стороны. 
Перспективный портал ворот, завершенный килевидной аркой, и нарядная обработка прохода для пешеходов контрастируют с гладью стены надвратной церкви. Пилястры-лопатки членят ее фасад с наружной стороны и со стороны монастыря на две неравные части в строгом соответствии с конструктивной схемой двухстолпной надвратной церкви. Декоративная обработка барабана псковским узором из прямоугольных и квадратных впадинок и арочек, так же как и шлемовидная глава, хорошо сохранились. 
Стены с башнями, окружавшие территорию монастыря, еще долгое время после сооружения каменных «Святых» ворот с надвратной церковью оставались деревянными. Только в 1656 г. был закончен «сей град около Прилуцкого монастыря», построенный «монастырской казной» как свидетельствовала высеченная в камне надпись над «Святыми» воротами. 
Протяженность неправильного пятигранника стен с башнями – около 950 м. Они были воздвигнуты по всем правилам оборонного строительства того времени, с верхним, средним и нижним боем. Толщина стен с аркадой полуциркульных ниш в нижнем их ярусе, обращенной в сторону монастырской территории, равняется 2,13 м (1 сажени). Высота их на некоторых участках превышает 7 м. 
Вокруг всего монастыря по стенам вел ход, служивший одновременно и боевой площадкой. Он был перекрыт односкатной крышей с тесовой кровлей, опирающейся снаружи на каменную стену, а изнутри на деревянные столбики. 
Особенностью стен «Прилук» является отсутствие двурогих зубцов (так называемых «ласточкиных хвостов»), обычного завершения крепостных стен в оборонном строительстве Московского государства в XVI – XVII вв. 
Стены имеют четыре угловые многогранные башни различной высоты, ориентированные по странам света, и пятую, небольшую прямоугольную в плане, на юго-западной стене [1] [Встречающееся почти во всех дореволюционных описаниях монастыря упоминание о существовании, кроме угловых, еще пяти башен меньшего размера – следствие повторения в течение 70 лет опечатки «пятью» вместо «пятою», вкравшейся в книгу П. Савваитова «Описание Спасо-Пр:1луцкого монастыря», Спб., 1844.]. В последней были выходившие к реке «водяные» ворота, позднее заложенные. 
Сильно выдвинутые из плоскости стен в целях создания благоприятных условий для кругового обстрела угловые 16-гранные башни поражают своей величественной монументальностью. В случае необходимости каждая башня со своими ярусами бойниц с машикулями [2] [Навесными бойницами, устраиваемыми специально для защиты нижней части стены. Отсюда вели огневой бой, лили на головы врагов кипящую смолу, бросали камни и т. д.] могла служить самостоятельным оборонным сооружением. Круглые каменные столбы в центре угловых башен имеют конструктивное значение: в них заделаны концы балок перекрытий ярусов. Они служили также основанием для смотровых вышек [3] [Аналогично граненым столбам в угловых башнях Кириллова-Белозерского монастыря, построенного почти в одно и то же время.]. В нишах столбов (так называемых «каменных мешках») хранились боевые припасы. 
Вычурная форма покрытия четырехгранной башни и завершений шатров угловых башен относится к XVIII в. и не отвечает характеру крепостных сооружений, лишенных почти всякого декора. Скромные пояски обрамляют только арочки бойниц машикулей, да верх восточной башни украшен изразцовыми вставками. 
Исключение составляет восьмигранная [1] [Остальные угловые башни – 16-гранные.] западная угловая башня, расположенная поблизости от главных ворот. Она ниже остальных и выделяется своеобразной декоративной обработкой трехлопастными нишами с парными арочками и гирькой. Перспективное оформление круглой амбразуры бойницы и колонки оригинального рисунка придают пластичность граням башни. Также нарядно обработана трехлопастными арками и северо-западная стена около главных ворот как наиболее парадная часть ограды. 
В монастырских описях XVII в. постоянно встречаются упоминания о многочисленных каменных кельях, палатах и хозяйственных строениях. Но бесконечные перестройки, которые велись при архимандрите Арсении Воронове (1712 – 1737 гг.), не дают возможности воссоздать точный план монастыря в XVII в. 
По описям можно установить лишь хозяйственное назначение отдельных частей территории монастыря. К юго-восточной стене, в которой были ворота, примыкал житный двор; на нем стояло 12 деревянных амбаров; мельничный двор был в западном углу, где теперь находится позднее выкопанный пруд; тут в трех житницах хранились большие запасы ржи, овса и ячменя. «Казенный двор» занимал небольшое пространство между летним настоятельским корпусом и галереей при монастырских кладовых; продолжением его являлся узкий конюшенный двор. 
Еще до 1636 г. был построен корпус с двумя поварнями «ественная» и квасная, в которой был чан для кваса в полтораста ведер. Рядом стоял слюдяной амоар. Существовали еще деревянные кельи архимандрита, 12 деревянных и 4 каменных братских корпуса. О постройке последних упоминает «порядная запись». 
Существовавшие уже в середине XVII в. кельи у «Святых» ворот вошли позднее в состав большого двухэтажного летнего настоятельского корпуса, в основном сооруженного в 1712–1737 гг. Здание перестраивалось после пожара 1799 г., во со стороны «казенного двора», отделенного от главных монастырских ворот каменной аркой, сохранились фрагменты древних келий. 
Пристроенный к «Святым» воротам келарский корпус, именуемый также монастырскими кладовыми, с галереей вдоль его фасада, выходившего на «казенный двор», в литературе датируется 1720 г.; но это, совершенно очевидно, может быть только годом перестройки. Архитектура галереи не допускает более поздней датировки, чем XVII столетие. Скорее всего, это здание и есть «долгая палата» на «казенном дворе», указанная в описи 1675 г. 
Существовавшая в конце XVII в. «каменная часовня о четырех стенах» послужила, вероятно, основанием для маленькой колокольни у «Святых» ворот, выстроенной в 1729–1730 гг. еще в архитектурных формах предшествующего времени, но с несколько измельченными деталями. 
Здание к юго-западу от «Святых» ворот после надстройки в 1718г. второго этажа над каменными погребами середины XVII в. служило зимними настоятельскими кельями. В 1893 г. оно было переделано в монастырскую гостиницу. 
Выстроенная в 1721 г. больничная церковь неоднократно подвергалась переделкам после частых пожаров. Современный архитектурный облик она обрела после перестройки в 1846 г. 
Маленькая Екатерининская церковка-мавзолей (1830 г.) по своей архитектуре близка садово-парковым павильонам в стиле русского классицизма, тип которых бесконечно варьировался в сооружениях русских усадеб первой трети XIX в.