Спасо-Прилуцкий монастырь расположен в двух километрах к северо-востоку от Вологды. Его величественный и своеобразный ансамбль хорошо виден пассажирам поездов, идущих в Архангельск – железная дорога проходит рядом с монастырем. Опоясанная мощными крепостными стенами древняя обитель живописно смотрится со стороны берега реки Вологды и ярко-зеленых пойменных лугов.

В 1371 году этот монастырь основал преподобный Дмитрий Прилуцкий, ученик и сподвижник св. Сергия Радонежского. Новая обитель стала одной из тех связующей нитей, которыми преподобный Сергий и его ученики стягивали воедино русские княжества и земли.

Преподобный Дмитрий Прилуцкий, уроженец Переславля-Залесского, принадлежал к богатому купеческому роду. Он принял постриг в Переславском Горицком монастыре, был там игуменом, а затем в 1392 году на берегу Плещеева озера основал свой монастырь во имя Св. Николая Чудотворца. Преподобный Дмитрий часто навещал св. Сергия Радонежского для духовных бесед и был его близким другом и сподвижником. Князь Дмитрий Донской так уважал преподобного Дмитрия Прилуцкого за его святость, что призывал его крестить своих детей. Имя преподобного Дмитрия получило широкую известность, и он, стремясь к уединению, удалился на Север. Неподалеку от Вологды он избрал место, где река делала изгиб, излучину – «луку» – и здесь, «при луке», основал Прилуцкий монастырь. В новый монастырь сделал щедрые вклады Дмитрий Донской. Благодаря поддержке московских великих князей и энергии настоятелей, монастырь быстро развивался и вскоре стал крупнейшим и самым известным монастырем на Севере. Сюда приезжали на богомолье Василий III и Иван Грозный.

Первоначально все постройки монастыря были деревянными. Только с первой половины XVI века в нем начали возводиться каменные здания, первым из которых стал собор Всемилостивого Спаса. Во второй половине XVI века в монастыре были построены – трапезная с церковью и Святые ворота с надвратной Вознесенской церковью.

В Спасо-Прилуцком монастыре находились в заточении дети князя Андрея Ивановича Углицкого, брата Ивана III – Иван и Дмитрий. Княжич Иван принял здесь постриг под именем Игнатия. 36 лет он провел в монастырской темнице и после смерти был канонизирован. Его могила находится в Спасском соборе. Рядом с ним погребен его брат Дмитрий.

Спасский собор построен в 1537-1542 годах взамен сгоревшего деревянного. Хотя архитектура храма вполне соответствует традициям московского зодчества XVI века, он имеет свое неповторимое «лицо». Необычность проявляется здесь во всем – и в двух рядах закомар, и в декоративном убранстве глав, и в «плоских», непривычной формы куполах. Вместе с суровыми, скупо оформленными фасадами эти детали придают собору совершенно неповторимый облик.

Собор двухэтажный. В его нижнем этаже погребен основатель монастыря св. Дмитрий Прилуцкий.

Построенная в 1540-х годах трапезная соединена со Спасским собором крытыми переходами – прием, очень распространенный в северных монастырях. К трапезной примыкает небольшая и очень эффектная Введенская церковь. Среди других жилых и хозяйственных построек монастыря выделяются летние настоятельские кельи, построенные в 1645 году артелью ярославских каменщиков. В XVIII веке это здание было объединено в один большой корпус с больничными палатами и братскими кельями. Частью этого корпуса стала больничная церковь во имя Всех Святых, построенная в 1721 году.

От первой каменной колокольни монастыря, построенной в XVI веке, сохранился только нижний ярус – остальное было разобрано в 1720-х годах. Новая колокольня, стоящая рядом, построена в 1644-1656 годах. В ее нижнем ярусе располагается маленькая церковь во имя Св. Алексия митрополита.

Святые ворота с надвратной церковью построены около 1590 года. Первоначально церковь была освящена во имя Св. Федора Стратилата, и в 1815 году заново освящена во имя Вознесения Господня. В убранстве церкви соединились новгородско-псковская и московская художественные традиции. Этот сплав двух направлений получил в конце XVI века широкое распространение на русском Севере. Оригинальная колокольня Вознесенской церкви построена в 1729-1730 годах.

В Смутное время Спасо-Прилуцкий монастырь несколько раз грабили шайки «воровских людей», и в результате он пришел в упадок (впрочем, такова была судьба всей страны). Только в середине XVII века здесь возобновилось каменное строительство. Тогда была возведена мощная крепостная стена с пятью башнями. Сохранилась закладная доска, сообщающая о постройке монастырской ограды: «Лета 7164 (1656) Августа в 1 день сделан град сей около Прилуцкого монастыря... монастырскою казною».

Монастырские стены имеют протяженность около километра, толщина стен составляет 2 метра, высота – около семи метров. Могучие граненые, увенчанные шатрами башни поражают своей несокрушимой мощью.

Из святынь монастыря особенно славились чудотворная икона Св. Дмитрия Прилуцкого с житием и Киликиевский крест.

Храмовая икона «Св. Дмитрий Прилуцкий с житием» написана преподобным Дионисием Гпушицким примерно в 1483-1503 годы. По преданию, эта икона сопровождала Ивана III во время его похода на Казань.

Запрестольный Киликиевский крест – деревянный, восьмиконечный – украшен медной позолоченной басмой и восьмьюдесятью четырьмя иконками, вырезанными из кости. По преданию, крест вывезен из армянской области Киликия в Малой области, отсюда название креста – Киликиевский. В XIV веке этот крест был принесен Дмитрием Прилуцким из Переславля-Залесского и водружен на месте будущего Спасо-Прилуцкого монастыря. Как считают исследователи, часть костяных резных иконок, помещенных на кресте, выполнена уже позднее – в XVI веке.

Другими святынями монастыря были чудотворная икона Корсунской Богоматери и Страстная икона Божьей Матери, по преданию, принесенная еще преподобным Дмитрием Прилуцким.

В 1812 году в Спасо-Прилуцкий монастырь были эвакуированы из Москвы драгоценности и святыни московских монастырей.

В Спасо-Прилуцком монастыре похоронен известный русский поэт К. Н. Батюшков (1787-1855).

Об истории монастыря после 1917 года писать не хочется – все одно и то же: разорение, концлагерь... «Здесь размещались различные военные организации», – лет 15 назад дипломатично ответила местная околопартийная дама в ответ на вопрос, отчего монастырь пришел в такое безобразное состояние. Одно время здесь функционировал музей и сюда даже перевезли деревянную церковь из разоренного Александро-Кушгского монастыря. Сейчас в Спасо-Прилуцком монастыре возобновлена монашеская жизнь.