Родился в 1885 году в деревне Горка Владыкинская Линино-Шелотской волости Вельского уезда Вологодской губернии. Мальчиком был отправлен родителями в Соловецкий монастырь – «отбывать их обещание». В Соловецком монастыре была художественная мастерская по иконописи, мальчика туда и определили. Уже через год родная деревня получила написанные Ваней иконы, всем миром разглядывала и хвалила их. Это, очевидно, и подбило юного Ивана Федышина отправиться в Москву. Там обстоятельства свели его с Владимиром Алексеевичем Гиляровским и тот помог Ване поступить в Училище живописи, ваяния и зодчества. В 1920 году Иван Васильевич писал Гиляровскому: «Учитель моей жизни, Владимир Алексеевич! Памятуя Ваш завет любить человека, 20 лет назад я пришёл к Вам из Соловков мальчуганом, а теперь учу Вашим заветам своих учеников». В это время он преподавал рисование в Вологодском учительском институте, а с 1924 года был назначен заведующим художественным отделом музея. Главное же в то трудное время – началось массовое закрытие церквей и монастырей – и надо было спасать гибнущие ценности. Ради этого он стажировался в Русском музее.

В 1924 году окончил специальные курсы в мастерской академика Грабаря. Первым помощником Ивана Васильевича была его жена Екатерина Николаевна. В 1937-1939 годах Федышин И.В. провёл в тюрьме. Вину ему предъявили в том числе и такую – «плохо позаботился, как музейный работник, об увековечении пребывания в Вологде ссыльных: ... И.В. Сталина, В.М. Молотова, Ульяновой М.И.... И вообще плохо организовал показ политической каторги в Вологде». Умер Иван Васильевич Федышин в 1941 году. В Вологодском музее-заповеднике, в его реставрационных мастерских работает его сын Николай Иванович и внуки Иван Николаевич и Николай Николаевич. Их талантом отреставрированы в общей сложности более 300 древних вологодских икон.