Иеромонах Герасим прибыл в Вологду из Киева – колыбели русского христианства. За 1147 год в Летописце Ивана Слободского, певчего Вологодского архиерейского дома, без указания на источник дана краткая запись следующего содержания: «В лето 6655. Преподобный отец наш Герасим приде на Вологду и во имя Пресвятыя Троицы монастырец возгради от реки вологды полпоприща на ручью, зовомом касаров; рождением же бе града киева, постриженик Глушицкого монастыря, преставися 6686, марта в 4 день, на память преподобного отца нашего герасима, иже на Иордане».

Мы иногда сетуем, что почти ничего не знаем о преподобном Герасиме, но часто не знаем по собственной невнимательности. Итак, первоначальник всех вологодских святых родился в богоспасаемом граде Киеве – Матери городов русских.

Иноческий образ святой Герасим принял в Глушецком Богородицком монастыре недалеко от Гнилецкой славной пустыни, основанной на месте подвигов преподобного Феодосия Печерского. Это ясно следует из описания города Киева г. Закревского и из статьи в Трудах Киевской духовной академии за 1891 год о домонгольских монастырях в Киевской митрополии профессора Рыбинского. Академик Павел Строев также упоминает этот монастырек в своих трудах. Пустынька на озере Глушец погибла в 1240 году во время монголо-татарского нашествия.

Что побудило иеромонаха Герасима оставить Киев, свою родную землю и отправиться в Вологодские пределы? Было ли это тайное влечение сердца, или особое откровение свыше, или давление мятежного мирского духа и монастырские неурядицы?.. Причины сокрыты от нас. Лишь точно известно, что 19 августа 1147 года святой Герасим уже достиг места своего спасения. Позади нелегкий путь. Возможно, он передвигался не один и не только по суше.

Дата прихода Угодника Божиего весьма подробна. Мы знаем не только год, но месяц и число. Это невольно наталкивает на мысль, что монастырская братия и народ бережно хранили память об этом судьбоносном для Вологды событии. Может быть, она была написана на иконе Пресвятой Троицы, с которой Преподобный мог прибыть на место нашего града.

Неизвестный летописец отмечает, что монах Герасим пришел «еще до зачала города на великий лес». Эти слова могут ввести в смущение. Значит, тут был великий лес без всякого населения?! Но разве возможно основать монастырь вдали от городов в диком месте, дремучем лесу?! Истина же заключается в том, что города не было, по утверждению летописца, а вот поселение было. И это доказывают археологические раскопки. Следовательно, преподобный Герасим поселился на окраине поселения у великого леса. Если бы поселения не было, то зачем основывать обитель в версте от нынешней Ленивой площадки? Тогда Кайсаровский монастырец стоял бы на берегу реки...

Многие недоумевают и до сих пор от неразрешимой, на первый взгляд, «путаницы» в известии летописца. Почему сначала пишется «до зачала (т.е. до начала) города на великий лес», а потом упоминаются «Средний посад Воскресения Христова, Ленивыя площадки Малого Торжку»? На основании этих противоречивых слов А.А. Засецкий считал, что в 1147 году Вологда уже была значительным городом – с несколькими посадами, торгами и церковью. «Неразрешимое» противоречие разрешается очень просто. Неизвестный летописец дает нам четкие координаты того места, куда прибыл святой старец. Он, очевидно, знал, что иеромонах Герасим пришел именно на это место, т.е. на старое городище, но сам уже не ведал, что там, в XII веке, конкретно было. Поэтому и использует современные ему обозначения исторического места.

Верующие люди свято хранят память о прибытии просветителя Вологодской земли. До революции был установлен всеградский крестный ход к Троице-Герасимовской церкви в память пришествия Преподобного на Вологду.

Не сразу появился монастырек у Кайсарова ручья на расстоянии полверсты от реки и версты от Ленивой площадки. Сначала была выстроена хижина, а, может быть, землянка или полуземлянка. По прошествии некоторого времени Преподобный решился с Божией помощью на то, чтобы в языческом краю появился храм во имя Животворящей и Живоначальной Троицы. Один ли он рубил, как это изобразил художник В.Н. Корбаков, или с кем-то – нам неизвестно. Может, с Киева кто-то был рядом, может, нанял из местных на свои средства... Наверняка, были препятствия, были искушения и трудности. Старинное предание намекает на это, но мы не знаем точно, насколько оно исторически достоверно.

Герасимовский храм в конце XIX – начале XX вв. 

Целью приснопамятного отца Герасима было устроение обители, и через некоторое время нелегкими трудами выстроился монастырек. Потом начались хлопоты по его устроению, духовному руководству.

31 год подвизался Преподобный в трудах и подвигах. Летопись сохранила не только дату его прихода, но и подробную дату его земной кончины. Святой Угодник преставился ко Господу 4 марта 1178 года. Нельзя не заметить, что день преставления Старца Герасима совпадает с днем его иноческого пострига и тезоименитства.

Преподобный Герасим Иорданский начал угождать Богу в Южной Фиваиде. Преподобный Герасим Вологодский угодил Богу святыми трудами в Северной Фиваиде. Это говорит о том, что святые неразрывно связаны между собой, хотя и жили в разное время.

Дата земной кончины вполне реальна. Она имеется в двух разных летописных источниках.

Чудотворец Герасим – народный святой. Он был прославлен верующими задолго до официальной канонизации. И хотя при пожаре Троицкой обители в 1612 году сгорели почти все документы, народная любовь сохранила через века сведения о подвижнике.

Священник Александр Суровцев писал: «Грешно было бы вологжанам не помнить сего достопамятного дня и не почитать памяти своего первого подвижника, так много и долго потрудившегося над делом просвещения светом истинного Боговедения и благочестия наших предков. Благодарные потомки помнят и чтут подвиги великих царей, полководцев, гражданских правителей и других славных людей, оказавших их предкам какие-либо благодеяния. Нам ли забывать своего духовнаго благодетеля, принесшего столь много духовных благ нашему краю, да и доныне не престающаго благодетельствовать нам!»