Память его празднуется 11 февр. в день преставления и 6 июля вместе с Собором Радонежских святых как собеседника прп. Сергия.

Прп. Димитрий был сыном богатого переяславского купца; он в юности постригся в переяславском Горицком монастыре и рано получил священный сан. Прп. Димитрий был духовным другом и собеседником прп. Сергия Радонежского (память его 25 сент.), который в это время сооружал в Радонежских лесах свою обитель, ставшую впоследствии Троице-Сергиевой лаврой. Прп. Димитрий часто посещал его (совершая путь пешком с ореховым посохом в руке) ради духовных бесед – почему и именуется собеседником Сергиевым. По образцу обители прп. Сергия он основал в Переяславле Никольский монастырь с общежительным уставом.

Прп. Димитрий отличался необыкновенной красотой, почему всегда закрывал лицо иноческим куколем и никогда не говорил с женщинами. Раз одной боярыне, движимой любопытством, удалось увидеть лик его, когда он готовился к совершению Божественной литургии: он сиял таким необычайным светом, что женщина эта упала на землю в полном расслаблении и стала кричать. Сбежались иноки, подняли ее, и по их неотступной просьбе подошел к ней и преподобный. «Чадо, зачем ты захотела взглянуть на лицо грешника, давно уже умершего миру?» – тихо и кротко спросил он ее. Женщина продолжала плакать. Тогда преподобный стал ласково наставлять ее к духовной жизни, благословил и отпустил исцеленной. С тех пор женщина эта совершенно изменилась и стала вести внимательную христианскую жизнь.

Слава о прп. Димитрии распространилась по всей России. Вел. князь Димитрий Иоаннович приглашал его крестить своих детей. Тогда смиренный подвижник, взяв с собой ученика своего Пахомия, удалился на Север и там в 3 верстах от города Вологды, где река Вологда образует луку, основал первый в этой местности общежительный монастырь, начав со строительства церкви во имя Происхождения честных древ Животворящего Креста Господня (празднование 1 авг.). Местные жители всячески ему помогали, а владельцы этого места не только подарили его преподобному, но сами затоптали зеленеющие нивы, лишь бы только скорее воздвиглась церковь.

Когда открылось местопребывание прп. Димитрия, братия его Переяславского монастыря стали переходить к нему, а вел. Князь стал благотворить новой обители. Однажды, занимаясь с братией ручным трудом, преподобный сказал: «Мы, братия, строим земные тленные вещи, а вел. князь Димитрий Иоаннович уже от сего дня не печется о суетном сем житии». С того же дня он стал его поминать преставившимся. Оказалось, что в этот день и час вел. князь Димитрий скончался (1389).

Для себя преподобный приказал устроить пристройку близ храма для уединенной молитвы, чтобы молиться там незримо для присутствующих. Он был великим нищелюбцем: кормил и одевал нищих, принимал странных, утешал печальных, исцелял больных, посещал суды, чтобы побуждать судий к милосердию. Одетый зимой и летом в одну и ту же грубую одежду, он обходил монастырские земли в заботе о братии; о трапезе ее всегда заботился, сам же питался просфорой с водой. Обитель его была расположена на перепутье от столицы к морю и к Перми и всегда посещалась множеством странных, и он о всех них заботился. Раз принес ему один человек припасы, но он повелел ему все отнести домой и сначала накормить рабов и сирот, чтобы они не страдали от голода, и лишь с трудом и слезами умолил его этот человек взять излишек для братии. Брат прп. Димитрия разорился; тогда преподобный два раза благословлял его идти торговать к язычникам на дальний Север. Брат его разбогател и хотел идти в третий раз, но на этот раз преподобный не благословил его идти туда. Брат не послушался, пошел и был убит язычниками.

Перед кончиной преподобный поставил вместо себя игуменом Пахомия, а сам затворился. Дивное благоухание фимиама возвестило братии о преставлении его. Братия вошли в его келью и нашли его скончавшимся, как бы спящим. Вся же келья была полна благоухания. Это было 11 февраля 1392 г. Погребли его в монастырской церкви.

Преподобный Димитрий Прилуцкий в житии. Икона Дионисия. Ок 1503 г.

По кончине его постиг Вологду мор, и много больных исцелилось при гробе его. Потом напали на город и обитель вятичи, и один из них начал рвать ризы со святых икон, но когда коснулся пелены на гробе преподобного, то тут же упал мертвым. Тогда вятичи отпустили пленных, а сами в страхе бежали. Когда князь Димитрий Шемяка осадил Вологду, одна монахиня видела прп. Димитрия со светлыми мужами, обходившего город, укрепляя стены его древесами. На другой же день враги были отбиты и ушли в Галич, где их и разбили. Через некоторое время разоренная обитель вся погорела, только рака преподобного осталась невредимой. Средств для восстановления ее взять было неоткуда. Но один больной инок в жару видел прп. Димитрия, носящего в обитель целые деревья, и слышал голос: «Посмотрите, сам преподобный Димитрий носит в обитель целые деревья». С тех пор строение пошло успешно.

Тому же больному иноку было видение целого сонма святых, и он подумал, что среди них и прп. Димитрий, но услышал голос: «Димитрия ты ищешь? Ныне он в Казани».

Больной очнулся здоровым. А в тот же день вел. князь Иоанн Васильевич III одержал победу над татарами под Казанью (1503), и в час победы ему явился прп. Димитрий. В память этого вел. князь Иоанн III прислал в обитель икону преподобного. Епископ Вологодский принес ее с торжественным крестным ходом из города в монастырь. С тех пор каждый год 3 июня совершался до последнего времени в память этого крестный ход из города в монастырь. В Смутное время обитель прп. Димитрия трижды была разорена врагами, и тогда ее оградили каменными стенами и башнями.

В обители хранились следующие святыни прп. Димитрия: его черный деревянный костыль, вериги, фелонь, образ его, пожертвованный вел. князем Иоанном III после видения его, и деревянный запрестольный крест его, бывший с царем Иоанном IV при взятии Казани в 1552 г.

Прп. Димитрий принял постриг в Горицком монастыре Переяславля-Залесского, ныне на ме-сте этой обители расположено городское кладбище.

Первый монастырь, так называемый Никольский на болоте, преподобный основал на окраине города. Ныне город называется Переславль-Залесский и является районным центром в Ярославской обл. (Ярославская епархия).

Вся последующая жизнь св. подвижника связана с Вологодским краем и основанным им Спасо-Прилуцким монастырем близ Вологды.