Глютаконовая кислота
(пентен-2-двукислота 1.5) (хим.) — С 5H6O4 = НО 2 С.СН:СH.СН 2.CO2.Н; изомер кислот ита-, меза-, цитраконовых (см. Цитраконовые кисл.); мыслима, согласно стереохимическим представлениям в двух: малеиноидном и фумароидном видоизменениях (см. Стереоизомерия), пока известна в одном (первом?). Впервые получена (Конрад и Гутцейт) омылением НСl дикарбоксилглютаконового эфира, образовавшегося при реакции двунатрмалонового эфира и хлороформа:
2(H5C2. О 2 С) 2:CNa2 + СНCl 3 + 4Н 2O = 3NaCl + (H5C2.O2C)2:CNa.CH:C:(CO2C2H5)2 + 4Н 2 О = 4NaCl + 2СО 2 + 4С 2H5 (ОH) + НО 2 С.СН:СН.ОН 2.СО 2 Н;
она же образуется: при омылении эфира этоксипирондикарбоновой кислоты (Гутцейт и Дрессель):
при кипячении с баритом кумалиновой кисл. (Пехман):
C6H4O4 + 2H2 O = НСО 2 Н + С 5 Н 6 О 4;
при перегонке или кипячении с H 2SO4 (60 %) β-оксиглютаровой кисл. (Пехман, Ениш):
C5H8O5 = C5H6O4 + H2O;
одновременно с эфиром триметилендикарбоновой кисл. (фумароидной) в виде метилового эф. при перегонке пиразолиндикарбонового диазоэфира, полученного действием диазоуксусного эфира на акриловый (Бухнер). Бесцветные призмы, пл. при 132° (Конрад и Гутцейт), при 138° (Бухнер; при быстром нагревании); растворима в воде, спирте и эфире. Известны: ангидрид, пл. при 87° (Кекуле), имид, пл. при 183°, двуэтиловый эф., кип. при 237° и имеющий один атом водорода, замещаемый натрием, и многочисленные галоидопроизводные и гомологи кисл.; при действии концентрированного НВr Г. кисл. дает γ-бромоглютаровую кисл. (Семенов).
А. И. Г.