Диазометан
(азиметилен) — СН 2N2
получен впервые Пехманом ("В. В.", 27, 1888 [1894] и 28, 855 [1895]) действием
щелочей на нитрозометилбензамид, нитрозометилуретан, нитрозометилмочевину и тому
подобные нитрозопроизводные метиламина:
, где Ас есть
остаток какой-нибудь кислоты — Ас.ОН. Затем Бамбергер (с Рено) получили его
действием дихлорметиламина на гидроксиламин ("В. В.", 28, 1684): H 3C.NCl2
+ H2N.OH + 2NaOCH3
(метилат натрия) = Н 2CN2
+ Н 2 О + 2Н 3 С(ОН)
+ 2NaCl, а Нельтинг ("В. В.", 33, 101, прим. [1900]) действием щелочи на
n.-нитрофенилметиленитрозамин:
O 2N.C6.H4.N(CH3)—NO + NaOH =
O2N.C6.H4.ONa + H2O + H2CN2.
Удобнее всего получается из
нитрозометилуретана, при чем, как показали Ганч и Леманн ("В. В.", 35, 897
[1902]), можно уловить образующийся промежуточно алкоголят калиевой соли
метилазокислоты: ON—CH 3—CO(OC2H5) + KOC2H5
= [H3C.N=N.OK + C2H5OH] + H5C2O.CO.OK.
При обыкн. темп. Д. есть желтый газ, без запаха, действующий очень ядовито при
вдыхании (головокружение, удушье, временное ослабление памяти) и сильно на кожу,
глаза и легкие (чешущиеся пузыри на коже, упорный катар бронх и нарушение
аккомодации глаза); при низкой температуре Д. сгущается в легкоподвижную желтую
жидкость. Обладает удивительной реакционной способностью: с водой он образует
метиловый спирт и азот:
H2CN2 + H(OH) = H3C(OH) + N2;
с органическими кислотами и фенолами их метиловые эфиры и азот:
Ac.OH + H2CN2 = AcOCH3 + N2;
с соляной кислотой — хлористый метил и азот, с синильной — ацетонитрил и азот:
Н 2 СN 2 + HCN = H3C.CN + N2;
с йодом — йодистый метилен и азот. Не распадаясь Д. реагирует с ацетиленом (Пехманн, "В. В.", 31, 2950), образуя пиразол:
О реакции Д. с хинонами см. работу Пехмана и Зееля ("В. В.", 32, 2292—300 [1899]).
А. И. Г.