(oxyde de biphénylè ne,
Di[Bi]phenylenoxyd)
— находится
(около 0,3%) в смоле (Stupp, Stuppfett,), получающейся при перегонке без доступа
воздуха ртутной руды в Идрии (Гольдшмидт и Шмидт); образуется при перегонке
трехфенильного эфupa ортофосфорной кислоты над известью (Лесемпль,
Гофмейстер), жженой магнезией, окисями цинка, свинца (Крейслер); при сухой
перегонке фенолята кальция Ca(ОС 6 Н 5)2
(Нидергейзерн) или лучше фенола над О. свинца (Бер, фан-Дорп, Гребе и
Галевский); при перегонке параоксибензойнокальциевой соли (Гольдшмидт), слизевой
кислоты (Клинкхардт); при нагревании до высокой температуры фенилового эфира
— С 6 Н 5 -O-С 6 Н 5
(наряду с бензолом и фенолом — Гребе и Ульман): 2С 6 Н 5.О.С 6 Н 5
= C12H8 O + С 6 Н 5 (ОН)
+ С 6 Н 6
и из диазоортодиамидодифенила — H2 N.С 6 Н 4.C6H4.NH2
(Тейбер и Гальберштадт) или ортодиазодифенилового эфира (Гребе и
Ульманн): С 6 Н 5.О.C 6H4N2Cl
= C12H8O + N2
+ ClH при нагревании их с 50%
серной кислотой. Получать О. дифенилена можно перегонкой фенола (1 часть) с О. свинца (1 1/2
части), причем предварительно смесь необходимо нагревать 7-8 часов; перегон
обрабатывают содой, не растворившуюся часть отгоняют и кристаллизуют из спирта;
выход около 15% (Галевский); удобно получается О. дифенилена и через
диазосоединения (см. выше). Она представляет маленькие листочки (из спирта),
плавится при 86°— 87° (Галевский); кипит при 287°-288°, не разлагаясь (Гребе);
не растворима в воде, но растворима в спирте и очень легко в эфире и бензоле. С
пикриновой кислотой образуется соединение, применяемое иногда для очистки О.
дифенилена, состава C 12H8O.C6H3(NO2)3 O,
плавится при 94° (Гольдшмидт и Шмидт), кристаллизуется из спирта в желтых
кристаллах и с аммиаком дающее обратно пикриновую кислоту (NH 4
— соль) и О. дифенилена. Над
цинковой пылью при красном калении О. дифенилена перегоняется без изменения,
йодистый водород на нее не действует ранее 250°, а пятихлористый фосфор ранее
220°. Известны: бромо-, нитро— и др. производные О. дифенилена.
— находится
(около 0,3%) в смоле (Stupp, Stuppfett,), получающейся при перегонке без доступа
воздуха ртутной руды в Идрии (Гольдшмидт и Шмидт); образуется при перегонке
трехфенильного эфupa ортофосфорной кислоты над известью (Лесемпль,
Гофмейстер), жженой магнезией, окисями цинка, свинца (Крейслер); при сухой
перегонке фенолята кальция Ca(ОС 6 Н 5)2
(Нидергейзерн) или лучше фенола над О. свинца (Бер, фан-Дорп, Гребе и
Галевский); при перегонке параоксибензойнокальциевой соли (Гольдшмидт), слизевой
кислоты (Клинкхардт); при нагревании до высокой температуры фенилового эфира
— С 6 Н 5 -O-С 6 Н 5
(наряду с бензолом и фенолом — Гребе и Ульман): 2С 6 Н 5.О.С 6 Н 5
= C12H8 O + С 6 Н 5 (ОН)
+ С 6 Н 6
и из диазоортодиамидодифенила — H2 N.С 6 Н 4.C6H4.NH2
(Тейбер и Гальберштадт) или ортодиазодифенилового эфира (Гребе и
Ульманн): С 6 Н 5.О.C 6H4N2Cl
= C12H8O + N2
+ ClH при нагревании их с 50%
серной кислотой. Получать О. дифенилена можно перегонкой фенола (1 часть)
с О. свинца (1 1/2
части), причем предварительно смесь необходимо нагревать 7-8 часов; перегон
обрабатывают содой, не растворившуюся часть отгоняют и кристаллизуют из спирта;
выход около 15% (Галевский); удобно получается О. дифенилена и через
диазосоединения (см. выше). Она представляет маленькие листочки (из спирта),
плавится при 86°— 87° (Галевский); кипит при 287°-288°, не разлагаясь (Гребе);
не растворима в воде, но растворима в спирте и очень легко в эфире и бензоле. С
пикриновой кислотой образуется соединение, применяемое иногда для очистки О.
дифенилена, состава C 12H8O.C6H3(NO2)3 O,
плавится при 94° (Гольдшмидт и Шмидт), кристаллизуется из спирта в желтых
кристаллах и с аммиаком дающее обратно пикриновую кислоту (NH 4
— соль) и О. дифенилена. Над
цинковой пылью при красном калении О. дифенилена перегоняется без изменения,
йодистый водород на нее не действует ранее 250°, а пятихлористый фосфор ранее
220°. Известны: бромо-, нитро— и др. производные О. дифенилена.