,
представляющий расплывчатые иглы и плавящийся при 49-50° (Вольф); йодистым
водородом при высокой температуре лактон восстанавливается в нормальную
глутаровую кислотуОксиглутаровые кислоты
(хим.) C 5H8O5
= НО.ОС.С 3 Н 5 (ОН).СО.ОН.
— Теоретически можно ожидать четырех изомеров этой общей формулы, а именно: двух
оптически деятельных изомеров НО 2 С.CH(ОН)C 2 Н 4 СО 2 Н,
так как подчеркнутый углеродный атом, как соединенный с четырьмя разнородными
группами — асимметричен (ср. Винная и Молочная кислоты), одного оптически
недеятельного, отвечающего той же, но только удвоенной формуле, и образованного
соединением обоих оптически деятельных видоизменений и, наконец, кислоты формулы
НО 2 С.CH 2.CH(OH).CH2.СО 2 Н
(возможной только в одном, оптически недеятельном, видоизменении). Известны,
по-видимому, две последние кислоты и еще какая-то третья не установленного
строения. α-О. кислота HО 2 С.CH(ОН).СН 2.СН 2.СООН
найдена в свеклосахарной патоке (Липпман); получается она действием азотистой
кислоты (или KNO 2
и НСl) на глутаминовую (ср. Глицерин) кислоту: HO 2C.CH(NH2).CH2.CH2.CO2H
+ HNO2 = HО 2 С.CH(ОН).C 2H4.СО.Н
+ N 2+ H2 O
(Ритгаузен, Марковников, Вольф, Бредт). Твердое тело, на воздухе расплывающееся
(от поглощения влажности); при нагревании, даже не выше 100°, α-О. кислота дает
ангидрид — бутиролактон—γ -карбоновую
кислоту ,
представляющий расплывчатые иглы и плавящийся при 49-50° (Вольф); йодистым
водородом при высокой температуре лактон восстанавливается в нормальную
глутаровую кислоту
;
если эта О. кислота обладает приписываемым ей строением (образование лактона (лактида?) служит одним из доводов в пользу его), то она должна представлять соединение правой и левой оптически деятельных кислот (об оптической деятельности самой кислоты никто не упоминает). β-О. кислота (НО).НС(СН 2.CO2H)2 получена при восстановлении амальгамой натрия (Пехман и Ениш) ацетондикарбоновой кислоты: НО 2 С.СН 2.СО.СН 2.СО 2 Н+H 2 =(НО)НС(СН 2.СО 2 Н) 2; представляет собой иглы, плавится при 95°; при перегонке в пустоте или при нагревании с 60% серной кислотой, теряя элементы воды, она образует глутаконовую (ωω΄ — пропендикарбоновую) кислоту: (НО)HC(СН 2.СО 2 Н) 2 -Н 2 О=НО 2 С.CН:CН.CH 2.СО 2 Н. Симпсоном получена омылением нитрила, образующегося при действии KCN на дихлоргидрин СН 2 Сl.CH(ОН).CH 2 Cl, кислота, которая должна бы обладать строением кислоты Пехмана и Ениша, а она плавится при 135°, вероятно потому, что реакция сопровождается перегруппировкой (строение кислоты Симпсона неизвестно).
А. И. Горбов. Δ .