— суть органические соединения, имеющие в своем составе группу из 5 атомов,
сомкнутых в кольцо; атомное кольцо в П. неоднородно, и в него входят или только
атомы азота и углерода, или азота, углерода и серы или кислорода. В органической
химии известны три простейших непредельных пятиатомных кольчатых соединения,
общая формула строения которых может быть написана следующим образом:
, где R = NH,
O, S. Когда R = NH, мы имеем соединение, известное под названием пиррола
(см.), при R = O получается фуран (см.) и при R = S — тиофен (см.)
Если теперь в этих трех соединениях замещать метинные группы CH азотом, то
получаются азолы,
которым соответственно даются названия — пирроазолы (см.), фуразолы
(см.) и тиоазолы (см.) При замещении атомами азота более одной группы CH
азолы получают названия полиазолов. Последние по числу замещающих
метинные группы атомов азота разделяются на диазолы, триазолы и тетразолы. Таким
образом имеем, напр., пирроди-,
пирротри- и пирротетроазолы (см. Пирроазолы), а также фуродиазолы,
тиодиазолы и т. д. (см. Фуразолы и Тиоазолы). Группа тетразолов, не
содержащая в кольце углеродных атомов и, следов., заключающая в себе соединения,
относящиеся к неорганическим, которых до сих пор получить не удалось, но
которые, весьма вероятно, могут существовать, так как, по-видимому, от замещения
азотом групп CH в пятиатомных кольцах тиофена, фурана и пиррола прочность колец
не ослабляется; а так как эти кольца весьма прочны, то нет основания думать, что
от замещения последней углеродистой группы азотом устойчивость всего комплекса
настолько уменьшится, что он уже не будет в состоянии существовать в свободном
виде. Таким образом, на
основании вышесказанного можно предполагать соединения, отвечающие формулам N 4O,
N4 S и N 4 —NH
или N 5 H. П.
представляют из себя слабые щелочи, причем в пирро- и тио-П. щелочные свойства
резче выражены, чем в фуро-П. То же можно сказать и относительно прочности П.:
наиболее прочны пирро-П., далее следуют тио-П., которые во многом напоминают
пиридины (см.), подобно тому, как тиофен напоминает по некоторым свойствам
бензол. Фуро-П. наименее прочны, и притом прочность их весьма сильно колеблется
в зависимости от положения боковых углеродистых цепей, замещающих водороды
группы CH. Вообще П. более постоянны по отношению к кислотам, чем по отношению к
щелочам, от действия которых обыкновенно кольцо разрывается в силу фиксации
элементов воды. П., подобно полиазинам, представляют интересный класс соединений
с точки зрения химии азота; кроме того, многие из них (особенно бензотиоазолы —
см. Тиазолы) имеют значение и в технике, как хорошие субстантивные пигменты,
напр. тиофлавин, примулин и др.
, где R = NH,
O, S. Когда R = NH, мы имеем соединение, известное под названием пиррола
(см.), при R = O получается фуран (см.) и при R = S — тиофен (см.)
Если теперь в этих трех соединениях замещать метинные группы CH азотом, то
получаются азолы,
которым соответственно даются названия — пирроазолы (см.), фуразолы
(см.) и тиоазолы (см.) При замещении атомами азота более одной группы CH
азолы получают названия полиазолов. Последние по числу замещающих
метинные группы атомов азота разделяются на диазолы, триазолы и тетразолы. Таким
образом имеем, напр., пирроди-,
пирротри- и пирротетроазолы (см. Пирроазолы), а также фуродиазолы,
тиодиазолы и т. д. (см. Фуразолы и Тиоазолы). Группа тетразолов, не
содержащая в кольце углеродных атомов и, следов., заключающая в себе соединения,
относящиеся к неорганическим, которых до сих пор получить не удалось, но
которые, весьма вероятно, могут существовать, так как, по-видимому, от замещения
азотом групп CH в пятиатомных кольцах тиофена, фурана и пиррола прочность колец
не ослабляется; а так как эти кольца весьма прочны, то нет основания думать, что
от замещения последней углеродистой группы азотом устойчивость всего комплекса
настолько уменьшится, что он уже не будет в состоянии существовать в свободном
виде. Таким образом, на
основании вышесказанного можно предполагать соединения, отвечающие формулам N 4O,
N4 S и N 4 —NH
или N 5 H. П.
представляют из себя слабые щелочи, причем в пирро- и тио-П. щелочные свойства
резче выражены, чем в фуро-П. То же можно сказать и относительно прочности П.:
наиболее прочны пирро-П., далее следуют тио-П., которые во многом напоминают
пиридины (см.), подобно тому, как тиофен напоминает по некоторым свойствам
бензол. Фуро-П. наименее прочны, и притом прочность их весьма сильно колеблется
в зависимости от положения боковых углеродистых цепей, замещающих водороды
группы CH. Вообще П. более постоянны по отношению к кислотам, чем по отношению к
щелочам, от действия которых обыкновенно кольцо разрывается в силу фиксации
элементов воды. П., подобно полиазинам, представляют интересный класс соединений
с точки зрения химии азота; кроме того, многие из них (особенно бензотиоазолы —
см. Тиазолы) имеют значение и в технике, как хорошие субстантивные пигменты,
напр. тиофлавин, примулин и др.