Фруктоза
— есть кетогексоза CH 2(ОН)—(CHOH) 3—CO—CH2 (ОН) и известна в трех оптических изомерных видоизменениях. d- фруктоза, l- фруктоза и (d+l) недеятельная Ф.
d -фруктоза получается из гексозана инулина C 6H10O5 при нагревании его со слабой серной кислотой. Вместе с d -глюкозой d -фруктоза получается также при действии слабых водных кислот на тростниковый сахар:
C12H22O4 + H2O = C6H12O6 (d- глюкоза) + C 6H12O6 (d -фруктоза);
в последнем случае отделение d- Φ. из раствора удается посредством обработки его гашеной известью, причем d- Ф. осаждается в соединении с окисью кальция. d- Ф. кристаллизуется в иглах (C 6H12O6 + H2 O); она плавится при 95° и теряет воду; вращает влево; максимальное вращение при 20° есть: (α)D = —113,9°+0,2583q (q = % количеству воды раствора). d- Φ. имеет пять гидроксилов; восстановляет жидкость Фелинга; при окислении азотной кислотой дает виноградную кислоту C 4H6O6. Продукт действия одной частицы фенилгидразина, гидразон d- Φ., отличается от гидразона глюкозы, но продукт действия двух частиц фенилгидразина, озазон d- Φ., одинаков с озазоном глюкозы. При восстановлении амальгамой натрия Ф. переходит в маннит и сорбит; при присоединении цианистого водорода и обмыливании образующегося нитрила получается фруктозокарбоновая кислота,
которая при восстановлении йодоводородом дает бутилметилуксусную кислоту
d- Ф. находится во многих плодах, почему часто называется плодовым сахаром; она находится там частью вместе с глюкозой, частью с тростниковым сахаром.
l- Φ. может быть получена из недеятельной Ф. (d+l) при ее брожении, причем фермент питается сначала d- Ф. и оставляет l- Φ. (d+l) Ф. получена синтетически Э. Фишером следующим образом: 1) присоединением брома к акролеину был получен дибромакролеин, который был обработан баритовой водой; сначала дибромакролеин переходит в глицериновый альдегид, который посредством алдольного уплотнения превращается в Ф. (d+l); 2) при действии слабой щелочи на полученную окислением глицерина глицерозу; в этом случае посредством алдольного уплотнения глицерозы с диоксиацетоном и образуется недеятельная Ф.:
CH2 (OH)CH(OH)COH + СН 2 (OH)COСН 2 (OH) = СН 2(OH)(CHOH)3 COCН 2(OH).
Для очищения получаемой Ф. употребляется метод получения озазонов.
В. Ипатьев. Δ .