Канниццаро реакция, превращение альдегида в смесь равных молярных количеств спирта и кислоты под действием водного или водно-спиртового раствора щёлочи, например:

2C6H5CHO + KOH ® C6H5COOK + С6Н5СН2ОН.

  К. р. — окислительно-восстановительный процесс, характерный для ароматических и гетероциклических альдегидов, а также альдегидов алифатического ряда, не содержащих атомов водорода у углерода, связанного с альдегидной группой. К. р. удаётся провести и в случае двух неодинаковых альдегидов (т. н. перекрёстная К. р.). Так, из смеси бензальдегида C6H5CHO и формальдегида HCHO образуется бензиловый спирт C6H5CH2OH и муравьиная кислота HCOOH. Такой вариант К. р. широко применяют для восстановления малодоступных альдегидов в соответствующие спирты. Реакция открыта в 1853 С. Канниццаро.

 

Оглавление