Рацемизация, образование оптически неактивного продукта (рацемата) в результате превращения, затрагивающего асимметрический атом. Р. обусловлена возникновением промежуточного соединения (или переходного состояния), не имеющего асимметричного атома, которое статистически равновероятно даёт антиподы оптические, образующие рацемические соединения. Например, Р. карбоновых комитет связана с их енолизацией:
Р. имеет место в реакциях, ведущих к образованию плоского карбония иона или осуществляющихся через свободные радикалы, и др. См. также Изомерия.