Толуол (от испанского tolú — толуанский бальзам, из которого впервые был получен Т.), метилбензол, бесцветная горючая жидкость, по запаху напоминающая бензол; t_пл — 95 °С, t_kип 110,6 °С, плотность 0,8669 г/см³ (20 °С), пределы взрываемости смеси с воздухом 1,27—7,0% Т. (по объёму), t_воспл 552 °С, t_всп 4,4 °С. Т. смешивается с большинством органических растворителей; при 22 °С в 1кг воды растворяется 0,492 г Т., в 1 кг Т. — 0,526 г воды.

 Т. содержится в некоторых нефтях; в промышленности его выделяют главным образом из каменноугольной смолы и продуктов термической переработки нефтяных фракций. Т. — важное химическое сырьё; для него характерны реакции электрофильного замещения в бензольном ядре и превращения метильной группы при сохранении ядра. Электрофильное замещение происходит легче, чем в бензоле, и направляется главным образом в пара- и орто-положения (4- и 2-, 6-). Так, нитрование Т. смесью HNO₃ и H₂SO₄ последовательно даёт моно- и динитропроизводные, а затем 2, 4, 6-тринитротолуол (тол, или тротил).

  Превращения метильной группы происходят по радикальному механизму. Например, хлорирование при УФ-облучении и нагревании приводит к бензилхлориду C₆H₅CH₂CI, хлористому бензилидену C₆H₅CHCl₂ и бензотрихлориду C₆H₅CCI₃; нитрование раствором HNO₃ в уксусной кислоте даёт a-нитротолуол C₆H₅CH₂NO₂, окисление — бензиловый спирт C₆H₅CH₂OH, бензойный альдегид C₆H₅CHO и бензойную кислоту C₆H₅COOH. Т. применяется в производстве красителей, взрывчатых веществ, фармацевтических препаратов и различных полупродуктов; используется в качестве растворителя при получении пластмасс, лакокрасочных материалов, типографских красок, в резиновой промышленности и др.

  Т. менее токсичен, чем бензол. Предельно допустимая концентрация паров Т. в воздухе 0,05 мг/л.

  Б. Л. Дяткин.

Оглавление