Чичибабина реакция, взаимодействие азотсодержащих гетероциклических соединений (главным образом пиридина, хинолина и изохинолина) с амидом натрия NaNH2, приводящее к образованию a-аминопроизводных; например, из пиридина получают a-аминопиридин:
Ч. р. обычно проводят при кипячении в ароматическом углеводороде (или в диалкил-анилине) либо при комнатной температуре в жидком аммиаке. При избытке NaNH2 основным продуктом является a, a'-диаминопиридин. Если оба альфа-положения в цикле заняты, аминогруппа вступает в g-положение. Используется в препаративной органической химии; открыта А. Е. Чичибабиным в 1914.
Ч. р. называют также конденсацию альдегидов или кетонов с аммиаком, приводящую к образованию замещенных пиридинов, например:
Реакцию проводят в газовой фазе при 300—350°С с различными катализаторами типа Al2O3 или в автоклаве при 200—250°С в присутствии концентрированного водного аммиака. Детально реакция исследовалась А. Е. Чичибабиным, начиная с 1905; единичные синтезы осуществлены А. Байером (1870) и П. Вааге (1882).