Салициловая  кислота  (хим.)  С2Н6О3  =  С6Н4(ОН).СО2Н   -   является
представительницей  ароматических  оксикислот.   С.   кислота   в   виде
соединений  со  спиртами  (эфиров)  часто  встречается  в   растительном
царстве; так ее эфиры находятся в цветах Spirea ulmaria, в эфирном масле
Gaulteria procumbens и некотор. вересковых (Ericaecae). Открыта она была
Пириа 1838 г. Этот химик, исследуя продукты распада салицина, глюкозида,
находящегося  в  корнях  и  листьях  Salix  helix,  выделил  салициловый
альдегид С6Н4(ОН)СНО, который при сплавлении с едким кали, подобно  всем
альдегидам, распался на кислоту, которую  он  и  назвал  салициловой,  и
соответствующий спирт - салитенин. Через год после этого открытия  Лёвиг
и Видеман открыли С. кислоту в цветах Spirea ulmaria, а в 1843 г.  Кагур
доказал, что главная составная часть гаултерового масла есть С.-этиловый
эфир С6Н4(ОН).CO2C2H5. Исследования этих  ученых  касались  гл.  образом
констатирования  присутствия  С.  кисл.  в  тех  или  других   продуктах
растительного царства и они совершенно не касались строения С.  кислоты,
которую просто принимали за  двухосновную  кислоту  и  только  благодаря
трудам Gerhardt'a (1853 г.) и Кольбе (1860 г.) возможно было  установить
рациональную формулу С.  кислоты,  которая  теперь  рассматривается  как
ортооксибензойная кислота, Кольбе же первый  и  синтезировал  С.  кисл.,
открыв  при  этом  довольно  общий   способ   получения   ортооксикислот
ароматического ряда. Этот ученый показал, что фенолаты  натрия  способны
фиксировать при высокой темп. угольный ангидрид и превращаться при  этом
в натровые соли орто-оксикислот:
   2C6H5ONa + CO2, =C6H4(ONa)CO2Na + C6H25(OH).
   Замечательно, что эта реакция идет только с фенолатами натрия, другие
же металлы дают в этом случае соли мета-оксикислот. Теперь  этот  способ
получения С. кислоты приобрел громадное значение  в  технике  и  вся  С.
кислота готовится по нему и только сравнительно очень недавно в  технику
начал проникать способ получения С. - Р. Шмитта,  который  показал,  что
при большом давлении фенолат натрия соединяется с угольным ангидридом на
холоду, давая фенолоуглекислый натр С6Н5О.СО2Nа,  т.  е.  натровую  соль
кислого фенил-угольного эфира, которая, в свою очередь, под давлением  и
при  120-130°,   нацело   превращается   в   салициловонатриевую   соль.
Салициловая    кислота     кристаллизуется     бесцветными     иголками,
сладковато-кислого вкуса. Она довольно трудно растворима в холодной воде
в легко в горячей и спирте. Ее водные растворы с  хлорным  железом  дают
характерное, очень интенсивное фиолетовое окрашивание. Как  оксикислота,
она способна со спиртами давать два ряда эфиров, кислые и средние, напр.
С6Н4(ОН)СО2СН3  и  С6Н4(ОСН3)СО2СН3.  Кроме  того,  средние  эфиры   при
неполном   обмыливании   едким   кали    дают    эфиро-кислоты,    напр.
С6Н4(ОСН3)СО2СН3 + КНО =  С6Н4(ОСН3)СО2K  +  CH3OH.  Из  вышеприведенных
производных  имеют  значение  главным  образом   кислые   эфиры,   легко
получаемые кипячением С. кислоты с соответствующим спиртом в присутствии
серной кислоты или при пропускании через кипящую  смесь  С.  кислоты  со
спиртом  сухого  хлористо-водородного  газа.   Кислый   метильный   эфир
С6Н4(ОН)СО2СН3 известен  в  продаже  под  названием  гаултерового  масла
(Wintergrunol); это - жидкость удельн. веса 1, 197,  кипящая  при  224°,
обладает  приятным  запахом,  несколько   напоминающим   гиацинты.   При
нагревании С. кислоты с фенолом и хлорокисью  фосфора  РОСl3  образуется
кислый фенильный эфир С6Н4(ОН)СО2С6Н5, известный под  названием  салола.
Если   вместо   фенола   взять   тиофенол,   то   получается    тиосалол
С6Н4(ОН)СО.S.С6Н5, - хорошее антисептическое  средство.  При  нагревании
одной С. кислоты или в присутствии  водо-отнимающих  средств  образуются
разнообразные продукты уплотнения ее и между прочим ксантон, хромогенное
вещество многих желтых красок.
   Д. А. Хардин.
   С. кислота - врачебное  применение.  Белый,  объемистый  порошок  или
мельчайшие,    блестящие,    игольчатые    кристаллы,    без     запаха,
сладковато-кислого, раздражающего вкуса, растворяется в 500 чч. холодной
и в 15 чч. горячей воды, в 2,5 ч. спирта, 2 ч. эфира, 80 ч.  хлороформа,
60 ч. глицерина, 70 ч. жирного масла; плавится при 157°. С. кислота одно
время добывалась из коры некоторых видов ивы (Salix - откуда в  название
этой кислоты).

 

Оглавление