Из Вологды в Ярославль добрался пешком. На Волге уже свирепствовала холера, безжалостно косившая волжский люд, крючников, рабочих причалов. У пристаней дымили пароходы, буксиры деловито тянули длинные караваны барж, но не видно было старинных бурлацких расшив, куда так хотелось попасть под влиянием только что прочитанного романа. В поисках Гиляровский долго бродил по берегу, любуясь большим русским городом, живописно раскинувшимся на Волге. Какой-то старик, случайно встреченный на берегу, указал на загорелых оборванных людей, как раз выходивших из кабака. Это были чуть ли не последние на Волге бурлаки. Один из них по пути в Ярославль умер от холеры прямо в лямке, а заменить было некем. Может быть, потому так охотно приняли они Гиляровского в свою семью.
— Прямо говорить буду, деваться некуда, — хитрил он, скрывая свое прошлое, — работы никакой не знаю, служил в цирке, да пришлось уйти, и паспорт там остался.
— А на кой ляд он нам?.. Айда с нами, на заре выходим, — пригласили бурлаки. Кто-то указал на сапоги, посоветовал:
— Коньки брось, на липовую машину станем!
Сапоги пропили, купили на базаре онучи, три пары липовых лаптей, и с рассветом Гиляровский уже тянул лямку в расшиве, шедшей на Рыбинск.
Никакие превратности судьбы не пугали его: кончилась путина — работал крючником, лихо справляясь с девятипудовыми кулями муки; набив железные мускулы, оказался в солдатской казарме; исключили из юнкерского училища — поступил истопником в школу военных кантонистов; не имея зимой пристанища, пошел на белильный завод купца Сорокина в Ярославле, а с первыми пароходами подался в низовья Волги и очутился на рыбных промыслах; скитаясь по волжским пристаням, нанялся в Царицыне табунщиком, погнал породистых персидских жеребцов в задонские казачьи степи, арканил и объезжал лошадей на зимовниках; оказавшись в шумном Ростове, поступил наездником в цирк, разъезжал с ним по российским городам — из Ростова в Воронеж, из Воронежа в Саратов.
Проскитавшись так до 1875 года, Гиляровский в Тамбове отстал от цирка и, став совершенно случайно актером, связал с тех пор значительную часть своей жизни с театром, выступал на сценах Тамбова, Воронежа, Пензы, Рязани, Саратова.
Нелегкой была жизнь провинциального актера в то время — вечное недоедание, нужда, скитание по городам. Ютились кто прямо на сцене театра, закутавшись «в небо и море», кто на пустых ящиках или на соломе где-нибудь в подвале под домом антрепренера, кто в летнее время в садовой беседке устраивался на ночь; ели всей труппой из общей чашки; уходя в город, занимали друг у друга платье, пальто, сапоги; странствовали по Руси пешим путем, по шпалам.
Как-то однажды труппа, в которой служил Гиляровский, шла из Моршанска в Кирсанов за телегой, нанятой для актрис. Кто-то из актеров предложил старику-антрепренеру купить хотя бы картошки.
— Помилуйте-с! — удивился он.— Где же это видано, чтобы в августе месяце картошку покупали? Ночью сами в поле накопаете.
И труппа, как вспоминает Гиляровский, не торопясь, двинулась в путь — «делали привалы и варили обед и ужин, пили чай, поочередно отдыхали по одному на телеге», а ночевали на земле, под телегой, на рогожах и театральных коврах.
В перерывы между сезонами Гиляровский в поисках «простора и разгула» оказывался то где-нибудь на Дону, то поднимался на Эльбрус, то снова скитался по волжским пристаням, то вновь поступал в театр и играл в Саратове в труппе А. И. Погонина вместе с В. П. Далматовым, В. Н. Давыдовым, В. Н. Андреевым-Бурлаком, а свободное время проводил среди «галаховцев», обитателей ночлежки Галахова. Летом 1877 года он добровольно вступил в солдаты, и вся труппа провожала его на Кавказ, на войну с турками. Через несколько месяцев Гиляровский был уже среди пластунов-охотников и, рискуя жизнью, как кошка, ползал по горам, пробирался в неприятельские цепи, добывая «языка».
Прослужив после отставки несколько сезонов вместе с В. П. Далматовым в Пензе, Гиляровский в 1881 году поселился в Москве, работая в театре А. А. Бренко. К этому времени за плечами была уже богатая жизнь, знание людей, опыт. Куда бы ни бросала судьба, какие бы лишения ни испытывал Гиляровский в годы своих скитаний, он никогда не раскаивался, что покинул отцовский дом, гимназию, сонную тихую жизнь в семье. Он был искренне благодарен автору романа «Что делать?», который окунул его в жизнь, заставил узнать свой народ, разделить с ним его тяготы и потом рассказать о нем в своих книгах.