Используя свое выгодное положение, Великий Устюг издавна вел обширную торговлю. Но к середине XIX в. город потерял былое торговое значение, утратил прежнюю роль посредника в торговле между городами Вологодской, Архангельской, Вятской губерний и Сибирью. Лишь для северо-востока Вологодской губернии Устюг оставался торговым центром, где была сосредоточена оптовая и розничная торговля мануфактурными, галантерейными и бакалейными товарами. Построенная же в конце XIX в. Пермь-Котласская железная дорога, обойдя город стороной, ослабила и эту роль Устюга. Но торговля и промыслы по-прежнему, оставались главными занятиями устюгских жителей.

Большое влияние на торговлю Великого Устюга оказывали заграничные рынки, с которыми город был связан через Архангельск, Главными товарами для заграничного торга служили лён, льняное семя, овес, обделанная щетина. Все эти товары закупались устюгскими торговыми фирмами в зимнее время на местных торжках и ярмарках, и свозились для обработки в Устюг. Сырая щетина скупалась устюгскими купцами ещё в Вятской и Пермской губерниях, на Нижегородской и Ирбитской ярмарках.

В городе имелось немало мастерских по обделке льна и щетины. Они принадлежали купцам Кострову, Азову, Ерзовскому, Козишникову, Жилину, Чебаевским и другим.  Обработанный лен и овес грузились весной на баржи и сплавлялись в Архангельск. Лён отправлялся также на фабрики в Ярославскую и Костромскуюv губернии. Льняное семя обрабатывалось на местных маслобойных заводах, частью маслом, частью краской, олифой шло для заграничной продажи. Свиная щетина, после обделки и сортировки, направлялась в Санкт-Петербург, а откуда – за границу.

Обделкой льна и. щетины занимались близгородние крестьяне. Каждый год осенью, обычно в ноябре, сотни крестьян приходили в город и нанимались на работу к купцам. Больше других промышляли таким образом крестьяне Нестеферовской волости.

Мелочная торговля, чрезвычайно развитая в Устюге ранее, в начале XX века начинает снижаться. В то же время в уезде количество мелких торговых лавок значительно увеличивается.

Торговые фирмы

Заметным явлением в городе с конца XIX в. стало возникновение одной за другой крупных торговых фирм и товариществ. В 1910 г. их насчитывалось уже более пятнадцати. Устюгские купцы объединяли, свои капиталы для более успешного ведения торговых и предпринимательских операций. В 1892 г. был зарегистрирован торговый дом «Григория Чебаевского С-я и Ко». Общий капитал братьев Николая и Константина Григорьевичей Чебаевских составлял 20000 рублей. Занимались они главным образом закупкой для продажи льна и щетины. Торговлю разными товарами осуществляли фирмы «Феодосий Чебаевский с С-ми и Ко», «Бр. Николай, Василий, Евлампий Самойловы», торговый дом «Петр Азов с С-ми и Ко».

С 1910 г. заявило себе товарищество «Северное канатное производство». Под этой вывеской объединились купец Александр Иванович Ноготков, крестьяне Алексей Владимирович Забелин и Александр Иванович Сысоев, открывшие совместное предприятие полукустарного типа на улице Деревенька. На заводе крутили толстые пеньковые канаты, для чего использовался нефтедвигатель «Русь». В специальном отделении канаты просмаливались. Пенька покупалась в Брянской, Смоленской, Орловской губерниях. Кроме канатов изготовляли разную веревку, бечевки для рыбаков, пряжу и нитки. Часть своей продукции товарищество отправляло в Архангельск, остальная успешно сбывалась на местном рынке.

Одной из самых крупных коммерческих фирм в Устюге был «Торговый дом братьев Дербеневых». Михаил, Григорий и Иван Иустиновичи Дербеневы приехали в Великий Устюг из Владимирской, губернии. В городе их называли иногда «владимирскими богомазами». Старший Дербенев был человеком степенным, носил длинную светло-рыжую бороду, несколько лет являлся членом попечительного совета женской гимназии. В особо торжественные дни Михаил Иустинович надевал свои награды: Малую серебряную медаль «За бытие в охране при коронации государя императора Николая II в 1896 г.» и большую серебряную медаль «За усердие» на Станиславской ленте, высочайше пожалованную ему в 1900 г. Средний брат чрезмерно любил выпить, а потому не всегда выглядел привлекательно. Младший Дербенев был розовощёк, с небольшим брюшком, одевался изысканно, с шиком, Братья получили домашнее образование, много ездили, много видели и читали «Новое время». Каменные и деревянные дома, магазины и лавки Дербеневых располагались в первой части города, в центре. Их фирма процветала.

Кроме Устюга, они имели постоянные магазины и склады в Устьсысольске, Яренске,  Красноборске, продавали свои товары на ярмарках в Сольвычегодске, Важгорте, Устьвыме, Небдине, Серегове, Туглиме. В дербеневских магазинах можно было приобрести самые разнообразные ткани (кашемир, кретон, сатин батист, плюш атлас, крепдешин, фланель, сукно и многие другие, все невозможно перечислить),  меха, церковную утварь, а также ковры, швейные машины, самовары, обувь, галантерейные и другие товары. Через магазин Дербеневых сбывали свои изделия и устюгские кустари. Здесь можно было купить стулья, столы, буфеты, шкафы работы шемогодских столяров.

Изготовлением мебели занимались крестьяне сорока пяти деревень Шемогодской волости. Мебель была прочна и добротна, но отличалась однообразием форм и бедностью  отделки. Изделия шемогодских кустарей находили широкий сбыт не только в своем уезде, но и в соседних. В городе их покупали главным образом малоимущие горожане. Люди побогаче выбирали привозную мебель, более дорогую и красивую, соответствующую их желаниям и вкусам.

Ценители разных изящных вещей в магазине Дербеневых обращали внимание на шкатулки и бураки, украшенные тонкой резьбой по бересте. Их поставляли крестьяне из деревень Курово-Наволок и Лучнево Шемогодской волости. Цены на берестяные изделия, по свидетельству современников, были ничтожно малы. Продавались в магазине и шкатулки «с морозом» и секретными замками, сработанные устюгскими мастерами-коробочниками.

Устюгские хозяйки покупали в дербенёвских магазинах очень практичные коврики-половики из «свиного пуха», изготовленные крестьянами Нестеферовской волости, или удобные дорожные корзины хорошей устьсысольской, работы. Любезная улыбка и  непременная вежливость были характерны для приказчиков торгового дома братьев Дербеневых.

Лавки и балаганы

В нашем маленьком городе в конце XIX в. складов для товаров, магазинов, лавок, балаганов и других торговых заведений насчитывалось более пятисот. Большая часть магазинов и лавок находилась в первой части города на Успенской и Преображенской улицах. Под торговые заведения обычно использовали первый этаж своего дома или  арендовали свободные площади у других. Некоторые купцы и состоятельные мещане строили специализированные помещения для торговли своими товарами. Все желающие заниматься торговлей писали соответствующее прошение в городскую управу. Заплатив нужную сумму, получали свидетельство и билет на право торговли сроком на один год.

Большой магазин на Преображенской улице и две лавки в Гостином дворе имел устюгский купец Андрей Иннокентьевич Смолин. Он торговал сусальным золотом, двойниковым серебром, кожаной и валяной обувью, обоями, галантерейными и разными модными товарами.

Главным предметом торга в магазине В. А. Друговского была фарфоровая, фаянсовая, хрустальная и эмалированная посуда.

Торговый дом «Шумилов с С-ми и Ко» специализировался на торговле железными и чугунными изделиями, различными строительными материалами, принимал подряды на постройку церквей и домов.

Крестьяне, приезжавшие в город, непременно заходили в магазин Н. Н. Ноготкова. Одни покупали оконное стекло или гвозди, другие выбирали хомут, сбрую. У Ноготкова можно было найти все, что требовалось в крестьянском и городском хозяйстве. Огнеупорный кирпич и глину, кровельное железо, дверные, оконные и печные приборы, лаки, краску, олифу, цемент, пилы, лопаты, топоры и многие другие товары предлагал Ноготков своим покупателям.

Шерстяной и бумажной пряжей, золотыми и серебряными вещами, всевозможной галантереей торговал купец И. Я. Полднев.

Любой вкус удовлетворяли шляпы, шапки, фуражки, картузы, шарфы, башлыки, перчатки, зонты, имевшиеся постоянно в магазине Н. А. Хохлова. Головные уборы продавались им и на ярмарках в Сольвычегодске, Лальске, Красноборске, Важгорте и других местах. Конкурентом Н. А. Хохлова по продаже головных уборов являлся устюгский мещанин Н. А. Гущин, магазин которого находился на Успенской улице в центре класса. У Гущина была своя шапочная мастерская, известная в городе с 70-х годов прошлого века. В магазине Гущина продавались не только изделия собственного пошива, но и привозные модные модели.

Что любили дамы?

Устюгские дамы любили посещать магазин готового платья С. Н. Хрусталева на Преображенской улице в доме Глушкова. Здесь всегда в большом выборе имелись мужские пальто и дамские саки для любого сезона, детские костюмы, муфты, накидки и горжетки, разнообразные верхние наряды. Нередко владелец магазина сам встречал покупателей, изысканно кланялся дамам, предлагал новые товары, помогал выбрать нужную вещь. У него имелась и собственная мастерская, где шили вещи по заказам. Можно было, например, сшить доху. Это верхняя одежда вроде шубы. Лицевая сторона ее делалась из молодой оленины шерстью наружу, а снизу оленина подбивалась другим мехом, шерстью к телу. Такие шубы спасали от самого сурового мороза и были распространенным видом одежды в Устюгском крае. Вообще мех очень широко использовался в одежде горожан, особенно зажиточных. Кстати сказать, в устюгских магазинах некоторые товары стоили много дешевле, чем в столицах. В том числе меха или, например, пух гаги, из последнего монахини Иоанно-Предтеченского монастыря вязали косынки и шарфики. Эти вещи были нежны, теплы и долговечны.

Некоторые устюгские купцы уже с конца XIX в. начали устраивать на своих предприятиях электрическое освещение. Все необходимое для этого предлагал известный в Устюге магазин купца Кушеверского, находившийся на углу Рождественского переулка и Преображенской улицы. Заинтересованный покупатель находил здесь и громадный выбор посуды, осветительных приборов (подсвечники, лампы, фонари), подарочных вещей, самоваров. У Н. А. Кушеверского были также магазины в Архангельске на Троицком проспекте и на станции Котлас. Торговлю он вел оптом и в розницу. Через контору Кушеверского можно было приобрести локомобили самой новейшей конструкции, несложные и экономичные двигатели мощностью 400 лошадиных сил или машину системы «Компаунд» акционерного общества Мальцевских заводов.

На Преображенской улице в течение многих лет арендовали помещение для продажи табачных изделий, свежих и сушеных фруктов, шоколада, конфет и других гастрономических товаров татары Ишмемятов, Ибрагимов, Иштуганов, Фазлулин. У Ишмемятова, кроме того, были отделения в Вологде и Архангельске. Большим спросом в его магазинах пользовались лимоны и апельсины. Торговец выписывал их из Мессины и Гамбурга. У Ишмемятова всегда можно было купить чай, сахар, кофе, какао, сыры, масло, шпроты, овощные консервы и т.д. Нужный товар он посылал и почтой, причем заказы исполнял быстро и добросовестно.

Ярмарки

В торговой жизни города видную роль играли Прокопьевская и Никольская ярмарки. Утвержденные еще в XVIII в., они проводились ежегодно: Прокопьевская с 1 по 10 июля, а Никольская – с 5 по 15 декабря. Самой крупной по торговому обороту была Прокопьевская ярмарка. Примерно за месяц до начала ярмарки в городе создавался ярмарочный комитет, который решал вопросы об отдаче лавок и мест для торговли, взимал таксу, наблюдал, чтобы приезжие торговцы не торговали без взятия помещений и без уплаты денег, бывали случаи, когда торговые гости пытались увильнуть от уплаты пошлины за занимаемое место. Тогда комитет обращался за помощью в полицейский участок. Комитет ежедневно собирал сведения о прибывающих в город торговцах. Приезжали купцы, мещане и торгующие крестьяне из разных российских городов: Вологды, Вятки, Москвы, Калуги, Нижнего Новгорода, Архангельска, Костромы и т.д. Привозили всевозможные товары: меховые, мануфактурные, москательные, галантерейные, бакалейные, колониальные и другие. Доставлялись разнообразные товары со всей Северо-Двинской округи, из городов Устьсысольска, Яренска, Сольвычегодска, Никольска, Красноборска и других мест. Эти товары продавались прямо с лодок. Торг велся и на дымковской стороне. Торговцы северных уездов запасались на устюгских ярмарках товарами для собственной торговли.

Очень много привозилось в город рыбы с Двины, Вычегды, Беломорья. Благочестивые устюжане соблюдали все посты и постные дни, а некоторые еще и понедельничали, не ели скоромного по понедельникам круглый год. Спрос на рыбу поэтому в Устюге был большой. Устюжане не чувствовали недостатка в рыбе, которая доставлялась в город, в свежем и соленом виде. Выбор был завидный: осетрина, севрюга, стерлядь, сёмга, нельма, щука, лещ, сиг, язь и другие. Но нежные и жирные породы рыбы по карману были только богатым людям. Наибольшим спросом у устюгских жителей пользовались треска, палтусина, сельди.

Кроме двух названных ярмарок в городе были известны ещё три довольно крупных торжка. Не успеет отшуметь Никольская ярмарка, как начинался предрождественский  торжок (с 22 по 24 декабря), на которой главным предметом торга являлись съестные припасы. Но больше всего привозилось и продавалось, мяса, поэтому этот торжок называли иногда мясным базаром. Мясо в больших количествах привозилось из Приводинской, Вотложемской, Забелинской волостей, а также и из других мест, где крестьяне занимались разведением скота на мясо. По сравнительно умеренным ценам можно было купить бычью и коровью говядину, телятину, баранину, свинину. Пуд лучшей бычьей говядины стоил в хорошие  годы не дороже 1 руб. 50 коп. Некоторые торговцы скупали мясо оптом для приготовления солонины, которая затем вывозилась за границу и даже в Северную Америку. На 60000 руб. продавалось мяса на декабрьском устюгском торжке.

Съестными припасами торговали также и на январском торжке (с 3 по 5 января), и на первой неделе Петрова поста, в воскресенье и понедельник. Многолюдными были всегда и еженедельные устюгские базары. На торговых площадях города продавали продовольствие и предметы домашнего обихода. На Преображенской площади, занимавшей центральное .место в городе, торговали дровами, деревянными кустарными изделиями, старыми и новыми носильными вещами, грибами, молочными продуктами, овощами, птицей и т. п. Здесь же были сосредоточены подвижные хлебные лавочки и балаганы для продажи мяса.

На Рождественской площади продавали сено, мучные припасы, хлеб,  кустарную мебель, экипажи, сбрую и т.д. Более тридцати мелочных лавок и около 15 балаганов располагалось на Рождественской площади. Тут, же в будках торговали, мылом и табаком,  пряниками и калачами. Несколько таких же будок было и на Мироносицкой площади во  второй части города.

В базарные дни в Устюг съезжалось много крестьян, привозивших на продажу не только продукты, но и свои изделия. Кустари из Шемогодской волости сбывали на устюгском рынке мебель, бураки и шкатулки; крестьяне Страдной волости привозили известь, которую они добывали в местечке «Опоки» на реке Сухоне. Из Трегубовской волости, Нестеферовской и Усть-Алексеевской волостей доставлялись деревянная посуда, кошели для льна и веревок, изготовлявшиеся из старого мочала от рогож, решета из липовой коры, дичь, шкуры, рыба и многое другое.

Торговля всегда занимала важное место в жизни устюжан и приносила немалые доходы городу.