Нитротолуолы, продукты замещения атомов водорода в ядре толуола СбН5СН3 нитрогруппами —NO2. Техническое значение имеют Н., приведённые в таблице.
Нитротолуолы | tпл, °C | Ткип, °C | Плотность, г/см3 (t, °C) |
о-Нитротолуол
м-Нитротолуол
n-Нитротолуол
2,4-Динитротолуол
2,4,6-Тринитротолуол | —9,27 (b) —3,17 (a) 16,1
51,6—52,1
69,5—70,5
80,8 | 221,7
232,6
237,7
—
Взрывается при280 ° C | 1,162 (19)
1,157 (20)
1,123 (55)
1,521 (15)
1,55—1,6
|
Мононитротолуолы в виде смеси изомеров (56% орто, 38% мета и 4% пара) получают нитрованием толуола нитрующей смесью; о-Н. и м-Н. — светло-жёлтые жидкости, пара-изомер — бесцветное кристаллическое вещество; применяют для получения толуидинов — полупродуктов в производстве азокрасителей и сернистых красителей. Динитротолуол получают нитрованием главным образом технической смеси мононитротолуолов; полученный продукт — кристаллическое вещество жёлтого цвета, температура затвердевания 50—54 °C — содержит в основном 2,4-изомер; обладает взрывчатыми свойствами, применяют для получения диизоцианатов — исходных веществ для синтеза полиуретанов. 2,4,6 -Тринитротолуол (тротил) — мощное взрывчатое вещество. Н. ядовиты; предельно допустимая концентрация, например, 2,4-динитротолуола, в воздухе рабочих помещений 1 мг/м3.
Лит.: Орлова Е. Ю., Химия и технология бризантных взрывчатых веществ, 2 изд., Л., 1973; Ворожцов Н. Н., Основы синтеза промежуточных продуктов и красителей, 4 изд., М. 1955.