Отдавшись с новой силой репортерству, он метался в поисках живого жизненного материала: то слал с берегов Дона в «Русские ведомости» корреспонденции о свирепствовавшей там холере, то объезжал гоголевские места на Украине и, собрав интересный материал, издал книгу «На родине Гоголя» (1902), то в качестве корреспондента «Русского слова» отправился на Балканы и печатал статьи о торжествах по случаю 25-летия со дня русско-турецкой войны, а потом выпустил книгу «Шипка прежде и теперь» (1902), то писал гневные статьи о русско-японской войне, разоблачая царских интендантов, наживавшихся на бедствиях народа. Работа журналиста требовала колоссальной энергии и почти не оставляла времени для беллетристики. Лишь в 1900 году Гиляровский выпустил новую книгу своих рассказов — «Негативы», а затем в 1909 году другой сборник — «Были», вобравший в себя рассказы за три пятилетия его творческой работы (1883—1908). Посылая «Негативы» одному из вологодских знакомых, Гиляровский писал:
Здесь все: тревоги и мечтанья,
Порывы прежних бурных дней,
Народа горькие страданья
И беды юности моей!
В «Негативы», как и в «Были», Гиляровский включил значительную часть автобиографических рассказов, связанных с воспоминаниями детства, с годами скитаний по России («Надюшины цыплята», «Дядя», «В огне», «Преступление»), но эти рассказы были далеки от его основных творческих интересов. Он по-прежнему стремился писать о народных страданиях и бедствиях, о «трущобных людях», выброшенных за борт жизни, но цензурные условия не позволяли делать то, что было по душе писателю, поэтому приходилось смягчать откровенные выражения в ранее-опубликованных рассказах, давать их под нейтральными названиями («Человек и собака» — «Бродяга», «Обреченные» — «Свинец», «Без возврата» — «Часовой», «Один из многих» — «Обыкновенный случай»,. «Потерявший почву» — «Некуда»).
В рассказе «На плотах» (1888) писатель вновь обращается к своей теме. Он рисует быт плотовщиков, их тяжелый труд, показывает на судьбе багорщика Никиты разорение деревни, бедственное положение крестьянина. Еще недавно Никита жил своим хозяйством, а теперь распалась его семья, младшие дети умерли «от горла» и «от живота», старший сын ушел в город и погиб в его трущобах. Стоит теперь в деревне почерневшая изба с соломенной крышей, наполовину съеденной коровенкой. Уходя в плотовщики, чтобы прокормить себя и старуху, Никита оставляет значительную часть заработка в московских трактирах. Он уже на пути в трущобы.
Некоторые рассказы Гиляровского о судьбах обездоленных, выброшенных из жизни людей раскрывают отчаяние психологически надломленного человека, окрашиваются настроениями грусти, тоски. Такие лирические, идущие от автора интонации нередко определяют содержание и структуру его новых рассказов («Там, где-то...», «Нумер седьмой», «Беглый», «Ураган», «Песня»).
В 1912 году в Москве вышла еще одна книга дяди Гиляя — «Шутки». В ней писатель собрал рассказы иного плана. Это — совсем «осколочные» зарисовки шуточного, подчас фельетонного характера. Гиляровский дает бытовые сценки из жизни купцов и московских обывателей, военных и полицейских, актеров и газетчиков, раскрывает невежество купечества («Рассказ купца о «Фаусте», «Лукопериа Грандифлера»), глупое положение полиции и царских чиновников («Следствие», «Макарка»), наглое обирательство торговцев («Готовая обувь») и дворников («Старший дворник»). Но писатель не ограничивается бытовыми зарисовками, он рисует и едкие сатирические картины. Рассказ «Доморощенный Треф» — довольно злая сатира на мещанский быт полустанка Терпиловка Ново-Запихайловской железной дороги, на это болото трясинное, которому нет конца-краю. Здесь никто никогда не читал газет и не интересовался тем, что происходит за полустанком, слышали как-то случайно о какой-то забастовке, но знать о ней не хотели, потому что «своего горя было много — у кур в это время была повальная болезнь, от которой они крутились по двору и падали мертвыми». «Сама же Ново-Запихайловская дорога не бастовала, — с иронией пишет Гиляровский, — и продолжала возить щепной товар и молоко. Попались случайно несколько номеров газеты от проезжих пассажиров, но в них были напечатаны такие страшные вещи, что жандарм и начальник станции предали их уничтожению, почти не читая» 1) (1) Дядя Гиляй. Шутки. М., 1912. стр. 17—18).
В рассказе «Лукопериа Грандифлера» высмеивается кичливый купец Костыгин, ошеломляющий своих посетителей «научными» названиями цветов. Названия эти он сочиняет на ходу, а один из цветов сада в честь своей дородной супруги, «купчихи неохватной» Лукерьи он громко назвал «Лукопериа Грандифлера».
«Осколочные», «шутейные» рассказы дяди Гиляя насыщены меткими жизненными наблюдениями. Чуткий к живой разговорной народной речи, Гиляровский умел подслушать ее и заботливо сохранял в своих рассказах сочные народные выражения и диалоги.
Вскоре грянула первая мировая война, и Гиляровский вновь выступил как поэт. Он издал три книги стихов: «Казаки» (1914), «Год войны» (1915), «Грозный год» (1916). Но вошедшие в них ультра-патриотические стихи не были оригинальны ни по форме, ни по содержанию.
Как беллетрист Гиляровский не мог развернуть свой талант в жестоких условиях царской цензуры. Он то переключался на поэзию, то совсем замолкал. Только Великая Октябрьская революция дала ему возможность откровенно рассказать о том, что он видел за годы своей жизни.