В XIV веке прибыл в Вологду преподобный Димитрий и жил до переселения в село Выпрягово, где он основал Прилуцкую Обитель. Хозяин дома, в котором останавливался Св. Димитрий, увековечил память пребывания в его доме святого, построив неподалеку часовню. По причтении Димитрия к лику святых, часовню сменила деревянная церковь. В окладных книгах архиерейского дома она упоминается уже существующей в 1618 году. В начале XVIII столетия, по клировым ведомостям в 1711 году, была возведена каменная холодная церковь. Немного позже к ней приделана теплая, но лишь для того, чтобы в 1750 году быть разобранной и построенной вновь рядом на средства купца А. А. Рыбникова. В 1781 году устроен был придел.
* Наволоками называются низменные места у берегов, куда при разливах реки наносится много ила.
Ныне существующая холодная двухэтажная пятиглавая Дмитриевская церковь 1710 года, теплая пристроенная к ней в 1716 году колокольня и пристройка с западной стороны (в ней придел св. Максима, ризница и архив) - составляют вместе довольно хаотическое нагромождение архитектурных форм разных стилей.
Холодная церковь хотя и начала XVII столетия, но построена в формах русского стиля: куб приплюснутой формы с тремя на каждой стороне закомарами, перекрытый на четыре ската и увенчанный пятью низкими, редко расставленными, главками с обыкновенными луковицеобразными куполами усыпанными звездами. В закомарах живопись, конечно, позднейшая. К этому кубу примыкает огромная, длинная, неуклюжая паперть, якобы в русском стиле. Налево от холодной церкви - колокольня, небольшая, но многоярусная с типичной для северного края вышкой. Храм - одноэтажный, удлиненный; над алтарною частью его подымается небольшая двухярусная главка. Пропорции колокольни, особенно ее верха, приятны. В притворе холодной церкви - хороший пол из чугунных плит, на которых изображены звезды и орнамент - меандр.
В нижней церкви хороший иконостас в стиле ампир, в нем особенно удачны царские двери, с удлиненными шестиугольниками, хороши и венки с лентами - типичный мотив этого стиля.
Здесь же находится аналой (для Евангелия) в стиле Людовика XVI: прелестны его витые ножки чистого стиля и изогнутые скрепы внизу. Иконы в окладах Елизаветинского времени.
В верхней церкви св. Димитрия на Наволоке прежде всего отметим фрески. После Иоаннопредтеченской и Покровской церквей это - третья церковь в Вологде, в которой уцелели остатки росписи.
По характеру своему (краски, сюжеты изображения) они скорее приближаются к росписям Предтеченской церкви; росписи Покровской церкви - лучше, приятнее. Тона этих фресок сухи и ярки. Но до сих пор видна графка - следы прорезей художника, дававшего силуэт и общую композицию. Роспись обновлена. И синие тона стали еще ярче. Росписи покрывают стены и своды. Сюжет их - из Ветхого и Нового завета.
Иконостас этой верхней церкви - барочный и притом очень чистых форм и богатейшего выполнение. Едва ли он во многом уступит иконостасу церкви Феодора Стратилата.
Уже самый план его в виде изломанной прихотливой линии дает много выпуклости и рельефа этому образцу резного мастерства. Иконостас с прелестною легкою сенью. На створках царских врат медальоны с живописью, обрамленною резьбой, из которой выглядывают головы амуров; под сенью фигуры ангелов. Резьба иконостасов очень богатая, даже затейливая и драгоценная. Кроме крупной горельефной работы, даже гладкие плоскости дерева покрыты мелкою, плоскою прорезью, прекрасного орнаментального рисунка. Но самый характер высокой резьбы также примечателен: с какою легкостью брошены все эти медальоны, как пышно и, вместе с тем, не назойливо усыпаны завитками, букетами роз рамы, овалы, с каким мастерством заполнены все эти квадраты, базы, капители. Но великолепие иконостаса дополняется еще тем, что даже самый тон позолоты иконостаса (позолота не обновлялась уже лет 70) полон прелестного, тусклого, как бы заглушенного блеска, полон совсем особой, бархатной звучности.
Красивы очень у иконостаса кронштейны для подвешивания к ним лампад.
В иконостасе много не особенно выдающихся, но все-таки старинных (XVII века) икон.
Отлична риза (жемчужная) иконы Богоматери направо от Царских врат.
В киотах хороши оклады икон и некоторые составные иконы.
За иконостасом в алтаре, в шкафах - Евангелие XVIII века, много хороших шалей и платов. В ризнице - интересный ковчег (1743 года) для хранения св. Даров, с черневыми и живописными по финифти изображениями. Кроме главного иконостаса в церкви - чудесные иконостасы приделов. В правом приделе иконостас такого же стиля, как и главный: подобная же сень, затейливое фигурное изображение Благовещения. Живопись в иконостасе поздняя, барочная.
В иконостасе холодной церкви следуете отметить еще две старинных иконы: "Воскресение Христово" (черневая работа) и "Преподобный Димитрий Прилуцкий".
В теплой - интересен образ также Димитрия Прилуцкого в медной ризе.